2-{2-[(1R,4S,4aS,8aR)-7-Methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-(5E)-ylidene]-ethyl}-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione | 118012-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-{2-[(1R,4S,4aS,8aR)-7-Methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-(5E)-ylidene]-ethyl}-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2E)-2-[(1S,2S,7R,8R)-5-methoxy-2-methyl-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-4-enylidene]ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 118012-76-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: NEZXEQBFIHPHQQ-AEHRMHIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,7R,8R)-3-ethenyl-5-methoxy-2-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-4-en-3-ol 、 2-甲基-1,3-环戊二酮 、 苄基三甲基氢氧化铵 生成 2-{2-[(1R,4S,4aS,8aR)-7-Methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-(5E)-ylidene]-ethyl}-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  YATES, PETER;DOUGLAS, STEPHEN P.;DATTA, SUSHIL K.;SAWYER, JEFFREY F., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 9, C. 2268-2278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bridged-ring steroids. V. The total synthesis of 1,4-methano steroids by a modified Torgov sequence
  作者：Peter Yates、Stephen P. Douglas、Sushil K. Datta、Jeffrey F. Sawyer

  DOI：10.1139/v88-360

  日期：1988.9.1

  adduct, 17, of cyclopentadiene and 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone was reduced with sodium borohydride to the ketol 18, whose acetate 19 was further reduced with zinc amalgam to the monoketone 20. Reaction of 20 with vinyllithium gave the allylic alcohol 21, which underwent very ready dehydration with rearrangement to give the tricyclic enol ether 27, which was hydrolyzed to ketone 28a. Hydrogenation

  环戊二烯和 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的 Diels-Alder 加合物 17 用硼氢化钠还原为酮醇 18，其乙酸酯 19 用锌汞齐进一步还原为单酮 20。 20与乙烯基锂得到烯丙醇21，其经过非常容易的脱水和重排得到三环烯醇醚27，其水解为酮28a。19 加氢得到二氢产物 30，用锌汞齐将其还原为酮 31。后者用乙烯基锂处理得到烯丙醇 32。这比其类似物 21 更稳定，但经过水解和脱水生成二烯酮 33在Triton B存在下用2-甲基-1，3-环戊二酮(5)处理32得到三环中间体35，其水解产物36，