(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-{3-[4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-2-methoxy-5-trifluoromethanesulfonyloxy-phenoxy}-phenyl)-propionic acid methyl ester | 148117-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-{3-[4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-2-methoxy-5-trifluoromethanesulfonyloxy-phenoxy}-phenyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 148117-38-8
• 化学式: C₃₈H₄₅F₃N₂O₁₄S
• 分子量: 842.842
• InChiKey: BXIZAJFFDFXEAI-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  200.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-{3-[4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-2-methoxy-5-trifluoromethanesulfonyloxy-phenoxy}-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 jones reagent 、 叠氮化锂 、 dihydroquinidine 9-O-(4-chlorobenzoate) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 methyl (2S)-3-[4-[2-methoxy-5-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]-3-[4-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenoxy]phenoxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to the diphenyl ether cross-linked amino acids of glycopeptide antibiotics

  摘要：

  Displacement reactions of 2,6-dibromobenzoquinone with phenoxides and subsequent elaboration of 5 into the aryl amino acid of model C,D,E-ring segment of vancomycin have been described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85035-u
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium dithionite 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-{3-[4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-2-methoxy-5-trifluoromethanesulfonyloxy-phenoxy}-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to the diphenyl ether cross-linked amino acids of glycopeptide antibiotics

  摘要：

  Displacement reactions of 2,6-dibromobenzoquinone with phenoxides and subsequent elaboration of 5 into the aryl amino acid of model C,D,E-ring segment of vancomycin have been described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85035-u