2,6-di-iodo-cyclopenta[1,2-b:5,4-b’]dithiophen-4-one | 1222450-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-di-iodo-cyclopenta[1,2-b:5,4-b’]dithiophen-4-one
• 英文别名: 4,10-Diiodo-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-7-one
• CAS: 1222450-34-1
• 化学式: C₉H₂I₂OS₂
• 分子量: 444.055
• InChiKey: FUMPHHZNJMJQMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-iodo-cyclopenta[1,2-b:5,4-b’]dithiophen-4-one 、 N,N'-di(n-hexyl)-2-tri(n-buty)lstannylnaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide) 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 NDI-DTO-NDI
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHALENE-DIIMIDE-HETEROCYCLE-NAPHTHALENE DIIMIDE OLIGOMERS AS ORGANIC SEMICONDUCTORS AND TRANSISTORS THEREFROM
  [FR] OLIGOMÈRES DE NAPHTALÈNE DIIMIDE-HÉTÉROCYCLE-NAPHTALÈNE DIIMIDE EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ET TRANSISTORS ASSOCIÉS

  摘要：

  本文披露的各种发明和/或其实施例涉及某些萘二酰亚胺（NDI）化合物，其中NDI基固定在某些桥联杂芳基（hAr）类别上，例如“NDI-hAr-NDI”寡聚化合物，其中hAr是选择的杂芳基，以提供理想的电子和立体特性，并在此描述了“Rz”端部外围取代基团的可能身份。可以制备晶体管和反相器件。

  公开号：

  WO2012142460A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dilithio-5,5-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bithiophene 在 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 hexanes 为溶剂， 生成 2,6-di-iodo-cyclopenta[1,2-b:5,4-b’]dithiophen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MAKING COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS HÉTÉROARYLE COUPLÉS PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT

  摘要：

  本公开的和描述的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有下面所示的化学式（I）和（II）的各种化合物（化学式（I）和（II）），其中HAr是一个可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Y是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应来制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有化学式（II）和/或包含具有化学式（II）重复单元的寡聚物或聚合物的化合物可用于制备半导体材料，和/或包含这些材料的电子器件。

  公开号：

  WO2011098495A1

文献信息

• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ACYL MOIETIES)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTIONS ACYLE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023106A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Se, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors.

  本公开的和描述的发明涉及制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有式（II）的化合物和/或包含具有式（II）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。三环核可以与自身偶联。Z基也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (HETEROARYLENE SPACER MOIETY)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTION ESPACEUR HÉTÉROARYLÈNE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023108A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, S02, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)Rs and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)212. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. Formula (II).

  本公开的发明涉及一种用于制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，例如S、Sc、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)Rs，两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有Formula (II)的化合物和/或包含具有Formula (II)重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。Formula (II)。
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (COUPLED TRICYCLIC CORE COMPOUNDS)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (COMPOSÉS À COEURS TRICYCLIQUES COUPLÉS)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023109A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores (II) from intermediates (I), wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NRS, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, S02, PRS, BRS, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (IT) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroary- lene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. (Formula I, II)

  本文所披露和描述的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有HAr-Z-Har三环核（II）的各种化合物，其来源于中间体（I），其中HAr是一个可选择取代的五元或六元杂环芳烃环，Hal是卤素，Z是桥接基团，如S、Sc、NRS、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、S02、PRS、BRS、C(R5)2或P(O)R5，两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法采用“碱催化卤素舞蹈”反应来制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳烃环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有公式（II）的化合物和/或包含具有公式（IT）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料，和/或包含这些材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制造包括场效应晶体管在内的有机电子器件。（公式I，II）
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ELECTRON WITHDRAWING GROUPS)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (GROUPES ÉLECTROATTRACTEURS)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023107A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. Formula (II).

  本公开的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Sc、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有Formula (II)的化合物和/或包含具有Formula (II)重复单元的寡聚体或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团还可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。Formula (II)。
• 一种热致延迟荧光性能的有机发光材料及其制备方法和应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN112225747A

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种热致延迟荧光性能的有机发光材料及其制备方法和应用，属于有机发光材料技术领域，该类有机发光材料以环芴酮二噻吩为骨架，通过连接不同的给体单元与受体单元，形成双极性有机小分子发光材料。本发明所制备的热致延迟荧光性能的有机发光材料，为含有环芴酮二噻吩单元的D‑A型结构(Donor‑Acceptor型)，具有良好的空穴/电子传输性能，高的荧光量子产率，可广泛应用于有机电致发光器件领域、防伪、化学生物检测、生物成像等领域；本发明所制备的环芴酮二噻吩中间体在有机相中溶解性良好，可用于蒸镀器件，也适用于旋涂器件。