2-(N,N-diethylamino)quinolin N-oxide | 46500-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-diethylamino)quinolin N-oxide
• 英文别名: diethyl-(1-oxy-quinolin-2-yl)-amine；2-Diethylamino-chinolin-N-oxid
• CAS: 46500-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: XELQOMVYECNNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 2-(N,N-diethylamino)quinolin N-oxide 在 四氯化碳 、 亚磷酸二乙酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到N,N-diethyl-4-(phenylsulfonyl)quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  H-膦酸酯介导的 2-取代喹啉 N-氧化物的磺酰化：合成 3/4-磺酰喹啉衍生物的一锅法

  摘要：

  图形摘要 摘要 在无金属条件下，从容易获得的苯亚磺酸钠、H-膦酸二乙酯和 2-取代的喹啉 N-氧化物开始，合成了一系列生物学上重要的 3/4-磺酰基喹啉衍生物。H-膦酸酯在激活 2-取代喹啉 N-氧化物的 C3-H、C4-H 键中起决定性作用。分离出的 3/4-磺酰基喹啉通过 1H、13C NMR 光谱和 HR MS 进行表征。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1315422
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 copper(l) iodide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 2-(N,N-diethylamino)quinolin N-oxide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过C–H键活化铜催化的喹啉N-氧化物直接胺化

  摘要：

  已开发出一种高效，简洁的一锅法，用于通过铜催化的脱氢C–N偶联直接胺化喹啉N-氧化物。从母体脂族胺开始，对于22个实施例，以良好或优异的产率获得了所需的产物。这种方法为2-氨基喹啉提供了实用的途径，并具有简单的系统，高效，环境友好，反应温度低以及配体，添加剂，碱和无外部氧化剂的条件。

  DOI：

  10.1021/ol500183w

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C