7-(2-cyclohepten-1-yl)-8-quinolinol | 1598407-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-cyclohepten-1-yl)-8-quinolinol
• 英文别名: 7-((z)-2-Cyclohepten-1-yl)-8-quinolinol；7-cyclohept-2-en-1-ylquinolin-8-ol
• CAS: 1598407-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XBLWWGAESXHJRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-84 °C
• 沸点：
  363.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-cyclohepten-1-yl)-8-quinolinol 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以22%的产率得到cis-7,8,9,10,11,11a-hexahydro-6bH-cyclohepta[4,5]furo[3,2-h]quinolone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and further rearrangements of 7-(2-cycloalken-1-yl)-8-quinolinols

  摘要：

  Rearrangement reaction of 8-(cycloalkenyloxy)quinolines and the acid-catalyzed cyclization of the products were investigated. These reactions afforded insights on interesting new heterocyclic systems. Depending on the size of the cycloalkenyl moiety, we could isolate benzofuro [3,2-h]quinoline,methanooxecino[3,2-h] quinoline, methanooxonino[3,2-h]quinoline, and/or spiro[ cycloalkano-1,2'-furo[3,2-h]quinoline. The mechanism of the novel rearrangement reactions is also discussed.

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1167-z
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7-(2-cyclohepten-1-yl)-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and further rearrangements of 7-(2-cycloalken-1-yl)-8-quinolinols

  摘要：

  Rearrangement reaction of 8-(cycloalkenyloxy)quinolines and the acid-catalyzed cyclization of the products were investigated. These reactions afforded insights on interesting new heterocyclic systems. Depending on the size of the cycloalkenyl moiety, we could isolate benzofuro [3,2-h]quinoline,methanooxecino[3,2-h] quinoline, methanooxonino[3,2-h]quinoline, and/or spiro[ cycloalkano-1,2'-furo[3,2-h]quinoline. The mechanism of the novel rearrangement reactions is also discussed.

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1167-z