3-azidopropyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1439439-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-(3-azidopropoxy)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1439439-43-6
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₉
• 分子量: 575.575
• InChiKey: VGVAPHPEVBTAQK-PWVMNMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 3-azidopropyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到3-azidopropyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用5- O-（2-喹啉羰基）取代的乙基硫代糖苷供体进行β-阿拉伯呋喃糖基化反应

  摘要：

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol401755e
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-azidopropyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过半乳糖和甘露吡喃糖基巯基糖苷二醇作为关键糖基化剂一锅合成支链寡糖†

  摘要：

  我们描述在本文中的高效的四组分一锅合成的三个完全受保护的低聚糖22，36，和50与二支化结构通过采用d -galacto-和吡喃甘露糖基硫代糖苷二醇中央糖基化剂。完全脱保护后，将它们分别转化成3-氨基丙基含有接头-自由寡糖片段14，24，和38结构上与细胞壁寡糖从苍术DC，海洋真菌Lineolata rhizophorae和致病结核分枝杆菌。异头碳原子上的3-氨基丙基接头可使这些合成的低聚物与合适的蛋白质载体缀合。

  DOI：

  10.1039/c3ob40421h

文献信息

• One-pot synthesis of branched oligosaccharides by use of galacto- and mannopyranosyl thioglycoside diols as key glycosylating agents
  作者：Xing-Yong Liang、Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1039/c3ob40421h

  日期：——

  one-pot synthesis of three fully protected oligosaccharides 22, 36, and 50 with di-branched structures by employing D-galacto- and mannopyranosyl thioglycoside diols as central glycosylating agents. After global deprotection, they were converted respectively into the 3-aminopropyl linker-containing free oligosaccharide fragments 14, 24, and 38 structurally related to cell wall oligosaccharides from Atractylodes

  我们描述在本文中的高效的四组分一锅合成的三个完全受保护的低聚糖22，36，和50与二支化结构通过采用d -galacto-和吡喃甘露糖基硫代糖苷二醇中央糖基化剂。完全脱保护后，将它们分别转化成3-氨基丙基含有接头-自由寡糖片段14，24，和38结构上与细胞壁寡糖从苍术DC，海洋真菌Lineolata rhizophorae和致病结核分枝杆菌。异头碳原子上的3-氨基丙基接头可使这些合成的低聚物与合适的蛋白质载体缀合。
• β-Arabinofuranosylation Using 5-<i>O</i>-(2-Quinolinecarbonyl) Substituted Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol401755e

  日期：2013.8.2

  A new β-stereoselective d- and l-arabinofuranosylation method has been developed employing 5-O-(2-quinolinecarbonyl) substituted arabinosyl ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of acceptor substrates to be used; the β-selectivity is good-to-excellent. Stereoselective synthesis of a mannose-capped octasaccharide portion from a mycobacterial cell wall polysaccharide

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。