3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride | 1134647-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: 3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-alphad-glucopyranosyl fluoride；[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-3,6-difluoro-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1134647-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₄F₅NO₆
• 分子量: 363.238
• InChiKey: ALQOXONIAITVRN-VFCFLDTKSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solvent: Toluene)
• 沸点：
  399.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-7-三甲基硅氧基香豆素 、 3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到4-methylumbelliferyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [合成4-脱氧-4-氟氨基葡萄糖的短路径：甲基伞形酮N-乙酰基-4-脱氧-4-氟-β-D-氨基葡萄糖]。

  摘要：

  通过融合1,6; 3,4-二脱水-2-O-甲苯磺酰基-合成1,1,6-脱水-4-脱氧-2-O-甲苯磺酰基-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖的简便方法发现含有2,4,6-三甲基吡啶鎓氟化物的β-D-吡喃半乳糖。通过氨，三氟乙酸甲酯和乙酸酐的连续作用，将所得化合物转化为1，6-脱水-3-O-乙酰基-2,4-二脱氧-2-三氟乙酰氨基-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖通过与HF / Py反应，将其转化为3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-2-三氟乙酰胺基-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖基氟。所得的氟化物在甲基伞形基N-乙酰基-4-脱氧-4-氟-β-D-氨基葡萄糖苷的合成中进一步用作糖基供体。

  DOI：

  10.1134/s1068162008040122
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-acetyl-2,4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucopyranose 、 乙酸酐 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  [合成4-脱氧-4-氟氨基葡萄糖的短路径：甲基伞形酮N-乙酰基-4-脱氧-4-氟-β-D-氨基葡萄糖]。

  摘要：

  通过融合1,6; 3,4-二脱水-2-O-甲苯磺酰基-合成1,1,6-脱水-4-脱氧-2-O-甲苯磺酰基-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖的简便方法发现含有2,4,6-三甲基吡啶鎓氟化物的β-D-吡喃半乳糖。通过氨，三氟乙酸甲酯和乙酸酐的连续作用，将所得化合物转化为1，6-脱水-3-O-乙酰基-2,4-二脱氧-2-三氟乙酰氨基-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖通过与HF / Py反应，将其转化为3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-2-三氟乙酰胺基-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖基氟。所得的氟化物在甲基伞形基N-乙酰基-4-脱氧-4-氟-β-D-氨基葡萄糖苷的合成中进一步用作糖基供体。

  DOI：

  10.1134/s1068162008040122