4-甲基-7-三甲基硅氧基香豆素 | 67909-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-7-三甲基硅氧基香豆素
• 中文别名: 咪鲜胺；N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]-1H咪唑-1-甲酰胺
• 英文名称: 4-methyl-7-trimethylsilyloxycoumarin
• 英文别名: 4-Methyl-7-trimethylsiloxycoumarin；4-methyl-7-trimethylsilyloxychromen-2-one
• CAS: 67909-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃Si
• 分子量: 248.354
• InChiKey: QHQOZLBDGGWMFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、乙酸乙酯、甲醇
• 保留指数：
  2013

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-7-三甲基硅氧基香豆素 在 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-amino-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-O-(2-deoxy-2-sulfamido-α-d-glucopyranosyl)-4-methylcoumarin sodium salt: a fluorogenic substrate for sulfamidase

  摘要：

  The title compound, useful for testing the efficacy of heparin sulfamidase, was synthesized in good yield starting from 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl fluoride, reducing the azido group efficiently with SnCl2-PhSH-Et3N reagent and finally crystallizing the N-sulfated product from methanol after deacetylation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00088-5
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 六甲基二硅氮烷 在 SBA-15-supported cobalt(II) nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-甲基-7-三甲基硅氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  使用SBA-15负载的钴（II）纳米催化剂对醇进行高效的室温O-硅烷化反应。

  摘要：

  在室温下，使用催化量的SBA-15负载的钴（II）纳米钴（II）催化剂（通常为0.5 mol％），以高至优异的产率实现了醇和酚的OH基与六甲基二硅氮烷（HMDS）的O-甲硅烷基化。在无溶剂的条件下。此外，该非均相催化剂显示出优异的耐久性，并且可以通过过滤方便地重复使用至少十二次而没有任何明显的活性损失。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200071

文献信息

• Synthesis and Enzymatic Evaluation of Substrates and Inhibitors of ?-Glucuronidases
  作者：Roland Hoos、Jiang Huixin、Andrea Vasella、Patrick Weiss

  DOI：10.1002/hlca.19960790703

  日期：1996.10.30

  4-methylumbelliferyl β-D-glucuronide (=(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl β-D-glucopyranosid)uronic acid; 6) were synthesized and evaluated as substrates of β-glucuronidases. Similarly, the phenylcarbamate 7 and its phosphono analogue 8 were prepared and evaluated as inhibitors. To examine the diastereoselectivity of the phosphorylation, we also synthesized the protected L-ido-D-gluco-, and D-galacto-configurated

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- ido 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1
• Structural insights into heparanase activity using a fluorogenic heparan sulfate disaccharide
  作者：Liang Wu、Norbert Wimmer、Gideon J. Davies、Vito Ferro

  DOI：10.1039/d0cc05932c

  日期：——

  A synthetic heparan sulfate disaccharide has been assessed as a fluorogenic heparanase substrate, enabling enzyme turnover and inhibition kinetics measurements despite slow turnover. Crystal structures with human heparanase also provide the first ever observation of a substrate in an activated 1S3 conformation, highlighting previously unknown interactions involved in enzymatic processing. Our data

  合成的硫酸乙酰肝素二糖已被评估为一种荧光乙酰肝素酶底物，尽管周转速度较慢，但​​仍可进行酶更新和抑制动力学测量。具有人乙酰肝素酶的晶体结构还可以首次观察到活化的1 S 3构象的底物，从而突出了酶加工过程中以前未知的相互作用。我们的数据提供了对乙酰肝素酶催化机制的见解，并将为改进的乙酰肝素酶底物和抑制剂的设计提供参考。
• A short synthesis of 4-deoxy-4-fluoroglucosaminides: Methylumbelliferyl N-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucosaminide
  作者：N. A. Markina、Ya. V. Voznyi

  DOI：10.1134/s1068162008040122

  日期：2008.7

  with 2,4,6-trimethylpyridinium fluoride was found. By successive action of ammonia, methyl trifluoroacetate, and acetic anhydride, the resulting compound was transformed into 1,6-anhydro-3-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-beta-D-glucopyranose, which was converted into 3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-trifluoroacetamido-4-fluoro-alpha-D-glucopyranosyl fluoride by the reaction with HF/Py.

  通过融合1,6; 3,4-二脱水-2-O-甲苯磺酰基-合成1,1,6-脱水-4-脱氧-2-O-甲苯磺酰基-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖的简便方法发现含有2,4,6-三甲基吡啶鎓氟化物的β-D-吡喃半乳糖。通过氨，三氟乙酸甲酯和乙酸酐的连续作用，将所得化合物转化为1，6-脱水-3-O-乙酰基-2,4-二脱氧-2-三氟乙酰氨基-4-氟-β-D-吡喃葡萄糖通过与HF / Py反应，将其转化为3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-2-三氟乙酰胺基-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖基氟。所得的氟化物在甲基伞形基N-乙酰基-4-脱氧-4-氟-β-D-氨基葡萄糖苷的合成中进一步用作糖基供体。
• Reaction of 2H-1-Benzopyrans with Organometallic Reagents. Synthesis of 4-(a,g-Dialkyl-b-4-methoxyphenylallyl)resorcins
  作者：Angel Alberola、Celia Andr市、Alfonso Gonz�ez Ortega、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.3987/com-87-4373

  日期：——
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, GELIA;ORTEGA, ALFONSO GONZALEZ;PEDROSA, RAFAEL;VI+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 393-399
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, GELIA、ORTEGA, ALFONSO GONZALEZ、PEDROSA, RAFAEL、VI+

  DOI：——

  日期：——