(1S,2R)-2-(allyloxy)-1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 1356926-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(allyloxy)-1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1356926-07-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: OQTCVKIBMAADGZ-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(allyloxy)-1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aR,5aR,9aS)-9a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-3,3a,4,5a,8,9-hexahydrocyclopenta[c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构形式的青霉素A的正式合成

  摘要：

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.015
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 (1S,2R)-2-(allyloxy)-1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映异构形式的青霉素A的正式合成

  摘要：

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.015

文献信息

• Total Synthesis of Paecilomycine A
  作者：Sun-Joon Min、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200605058

  日期：2007.3.19