(3aR,5aR,9aS)-9a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-3,3a,4,5a,8,9-hexahydrocyclopenta[c]chromen-2-one | 1356926-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aR,5aR,9aS)-9a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-3,3a,4,5a,8,9-hexahydrocyclopenta[c]chromen-2-one
• CAS: 1356926-09-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 348.558
• InChiKey: XJDRMQMUUXXYFB-QKYXUNIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R)-1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.25h， 生成 (3aR,5aR,9aS)-9a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-3,3a,4,5a,8,9-hexahydrocyclopenta[c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构形式的青霉素A的正式合成

  摘要：

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.015

文献信息

• An enantiodivergent formal synthesis of paecilomycine A
  作者：Goverdhan Mehta、Ramesh Samineni、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.015

  日期：2012.2

  A concise, enantiodivergent formal synthesis of (+)-paecilomycine A and its antipode, involving a 1,4-chirality transfer protocol and an intramolecular Pauson–Khand reaction as the key steps is outlined.

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。