(4E)-3-hydroxy-2-methylene-4-hexenenitrile | 159597-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E)-3-hydroxy-2-methylene-4-hexenenitrile
• 英文别名: (E)-3-hydroxy-2-methylidenehex-4-enenitrile
• CAS: 159597-81-6
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: CNDVTFOMPKIYHA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙二酸二乙酯钠盐 、 (4E)-3-hydroxy-2-methylene-4-hexenenitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到diethyl 2-((2Z,4E)-2-cyano-2,4-hexadienyl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Multifunctional Stereodefined Dienes

  摘要：

  A number of multifunctional 1,3-dienes with defined stereochemistry were prepared by using the products obtained in DABCO-catalyzed condensation reactions of alpha,beta-unsaturated aldehydes with acrylonitrile or methyl acrylate, as substrates for nucleophilic substitution reactions.

  DOI：

  10.1080/00397919408010606
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 72.0h， 以20%的产率得到(4E)-3-hydroxy-2-methylene-4-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Multifunctional Stereodefined Dienes

  摘要：

  A number of multifunctional 1,3-dienes with defined stereochemistry were prepared by using the products obtained in DABCO-catalyzed condensation reactions of alpha,beta-unsaturated aldehydes with acrylonitrile or methyl acrylate, as substrates for nucleophilic substitution reactions.

  DOI：

  10.1080/00397919408010606

文献信息

• van Heerden Fanie R., Huyser Johan J., Holzapfel Cedric W., Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2863-2872
  作者：van Heerden Fanie R., Huyser Johan J., Holzapfel Cedric W.

  DOI：——

  日期：——
• AMRI H.; VILLIERAS J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4307-4308
  作者：AMRI H.、 VILLIERAS J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Multifunctional Stereodefined Dienes
  作者：Fanie R. van Heerden、Johan J. Huyser、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1080/00397919408010606

  日期：1994.11

  A number of multifunctional 1,3-dienes with defined stereochemistry were prepared by using the products obtained in DABCO-catalyzed condensation reactions of alpha,beta-unsaturated aldehydes with acrylonitrile or methyl acrylate, as substrates for nucleophilic substitution reactions.