Benzoic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 101068-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 101068-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: KQEDJAHQKPVIAM-WIBJFCRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the principal chain of the 0-antigenic polysaccharides ofShigella flexneri Communication 1. Synthesis of 2,4- and 3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranosides by a combination of selective acylation and deacetylation, and the synthesis of 1,2-di-o-acetyl-3,4-di-o-benzoyl-L-rhamnopyranose via 1,2-o-benzylidene-3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01142795
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the principal chain of the 0-antigenic polysaccharides ofShigella flexneri Communication 1. Synthesis of 2,4- and 3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranosides by a combination of selective acylation and deacetylation, and the synthesis of 1,2-di-o-acetyl-3,4-di-o-benzoyl-L-rhamnopyranose via 1,2-o-benzylidene-3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01142795

文献信息

• 一种4,6-二脱氧糖苷及其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN106866597A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种4,6‑二脱氧吡喃型糖苷及其制备方法和应用，所述4,6‑二脱氧吡喃型糖苷以廉价易得的鼠李糖甲基苷或甘露糖甲基苷为起始原料，经过简单高效的反应制得4,6‑二脱氧吡喃型糖苷。将D型4,6‑二脱氧吡喃型糖苷在有机溶剂中与2,4‑二羟基‑6‑甲基苯甲酸进行缩合反应形成酯键可制得Orsellides C化合物。所述的缩合反应体系为DCC—DMAP或是EDCI—DMAP用量为糖苷的100％～300％，反应溶剂可为DMF、THF、CH2Cl2或是DMF—THF(v/v 1:1)混合溶剂，反应温度20℃～80℃，反应时间为4～8小时。