methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 89202-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl-3-O-acetyl2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-5-benzoyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 89202-42-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: IDCPWEDWTCIJPP-CDZNBZLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以79.8%的产率得到methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the principal chain of the 0-antigenic polysaccharides ofShigella flexneri Communication 1. Synthesis of 2,4- and 3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranosides by a combination of selective acylation and deacetylation, and the synthesis of 1,2-di-o-acetyl-3,4-di-o-benzoyl-L-rhamnopyranose via 1,2-o-benzylidene-3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01142795
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the principal chain of the 0-antigenic polysaccharides ofShigella flexneri Communication 1. Synthesis of 2,4- and 3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranosides by a combination of selective acylation and deacetylation, and the synthesis of 1,2-di-o-acetyl-3,4-di-o-benzoyl-L-rhamnopyranose via 1,2-o-benzylidene-3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01142795

文献信息

• Articial carbohydrate antigens: A block synthesis of a linear, tetrasaccharide repeating-unit of the Shigella flexneri varianty polysaccharide
  作者：Hans-Peter Wessel、David R. Bundle

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88465-1

  日期：1983.12

  beta-D-glucopyranosyl-(1----2)-alpha-L- rhamnopyranoside. Together with previously synthesized tetrasaccharides of the Shigella flexneri Y O-antigen, this oligosaccharide has been used to study the conformation of O-antigens and to assist in the selection of S. flexneri, variant Y, specific monoclonal antibodies.

  甲基2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷与2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的糖基化反应得到甲基2,4-二-O-苯甲酰基-3 -O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（4），产率为93％。用二溴甲基甲基醚将4转化成相应的糖基溴化物。在Koenigs-Knorr条件下，该溴化物与8-（甲氧羰基）辛基2-O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-甘露糖基）-3,4-二-反应O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷，以91％的产率提供被保护的四糖。去除保护基团得到8-（甲氧基羰基）辛基O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 2）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。
• Selective removal of O-acetyl groups in the presence of O-benzoyl groups by acid-catalysed methanolysis
  作者：Narguiz É. Byramova、Michael V. Ovchinnikov、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88370-0

  日期：1983.12
• CHERNYAK, A. YA.;KONONOV, L. O.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N0, S. 1394-1410
  作者：CHERNYAK, A. YA.、KONONOV, L. O.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——