(1R,4R,7R)-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid | 57722-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,7R)-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid
• CAS: 57722-41-5；60104-06-5；60133-54-2；79356-42-6；88588-62-9；101915-50-8；101977-50-8；101977-51-9；101977-64-4
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: TUPCIGSDBIBQQS-JCGDXUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,7R)-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-7-anti-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yamazaki, Yoshimitsu; Maeda, Hidekatsu, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 1, p. 79 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,7R)-2-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLARY, P.;GROB, C. A., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 7, 1991-2001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminobicyclo[2.2.1.]heptane dicarboxylic acids (ABHD), rigid analogs of ACPD and glutamic acid: synthesis and pharmacological activity on metabotropic receptors mGluR1 and mGluR2
  作者：Frédérique Tellier、Francine Acher、Isabelle Brabet、Jean-Philippe Pin、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10031-1

  日期：1998.2

  mimicking different potential conformations of ACPD (1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid) and glutamic acid have been synthesized, via the hydantoin route, to be used as conformational probes for bioactive conformations at the glutamatergic receptors of the central nervous system. Activities on metabotropic receptors mGluR1 and mGluR2 are reported and discussed.

  已通过乙内酰脲途径合成了模仿ACPD（1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸）和谷氨酸的不同潜在构象的异构体降冰片烷衍生的刚性类似物，可用作构象探针，用于探查ADP的谷氨酸能受体的生物活性构象。中枢神经系统。关于代谢型受体mGluR1和mGluR2的活性已有报道和讨论。
• Enzymatic resolution of endo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl butybates and related compounds: steric requirements in the bridge-region
  作者：K. Königsberger、K. Faber、Ch. Marschner、G. Penn、P. Baumgartner、H. Griengl

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80096-1

  日期：1989.1

  Butyrates of endo-bicyclo(2.2.2]octanols and endo-bicyclo[2.2.1] heptan-2-ols, the latter bearing substituents of different size at C-7, were hydrolysed enzymatically using Candida cylindracea lipase. Steric factors were found to influence enantioselection: In the bicyclo [2.2.1]heptane series substrates having small substituents on C-7 were generally resolved with better enantioselection (70 to >80%

  使用Candida cylindracea脂肪酶酶促水解内双环（2.2.2）辛醇和内双环[2.2.1]庚烷-2-醇的丁酸酯，后者在C-7处具有不同大小的取代基。影响对映体的选择：在C-7上具有较小取代基的双环[2.2.1]庚烷系列底物通常比对体积大的（30-60％ee）的对映体选择（70到> 80％ee）更好。该方法为合成环戊烷和-己烷体系提供了对映体富集的结构单元。