N-(4-acetylphenyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide | 1449245-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• CAS: 1449245-33-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: XTAHPAJFFQMKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-[4-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-phenyl]propion-amide
  参考文献：
  名称：

  萘普生向吡唑甲酰胺的转化：寻找有效的消炎，镇痛和促溃疡药

  摘要：

  萘普生酰肼与甲酰基吡唑，乙酰丙酮，烯胺酮，曼尼希碱和芳基肼基苯甲腈衍生物反应合成了许多含有各种吡唑甲酰胺的萘普生衍生物。同样，萘普生的许多衍生物是通过萘普烯二酰氯与含有吡唑部分的胺衍生物反应而合成的。筛选合成的化合物的抗炎，止痛和促溃疡活性。抗炎剂的筛选显示具有1，3-二苯基-吡唑-4-基部分的化合物5具有最有希望的活性。化合物8，9，和12分别具有3,5-二甲基-吡唑-1-基，3-苯基-吡唑-1-基和3,5-二氨基-4-（4-甲氧基苯基偶氮）-吡唑-1-基的，显示中等活动。而且，化合物8和12显示出比参考药物更高的镇痛活性。具有致溃疡作用的是具有甲氧苯基吡唑啉部分的化合物22，没有致溃疡作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0650-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  萘普生向吡唑甲酰胺的转化：寻找有效的消炎，镇痛和促溃疡药

  摘要：

  萘普生酰肼与甲酰基吡唑，乙酰丙酮，烯胺酮，曼尼希碱和芳基肼基苯甲腈衍生物反应合成了许多含有各种吡唑甲酰胺的萘普生衍生物。同样，萘普生的许多衍生物是通过萘普烯二酰氯与含有吡唑部分的胺衍生物反应而合成的。筛选合成的化合物的抗炎，止痛和促溃疡活性。抗炎剂的筛选显示具有1，3-二苯基-吡唑-4-基部分的化合物5具有最有希望的活性。化合物8，9，和12分别具有3,5-二甲基-吡唑-1-基，3-苯基-吡唑-1-基和3,5-二氨基-4-（4-甲氧基苯基偶氮）-吡唑-1-基的，显示中等活动。而且，化合物8和12显示出比参考药物更高的镇痛活性。具有致溃疡作用的是具有甲氧苯基吡唑啉部分的化合物22，没有致溃疡作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0650-0

文献信息

• I2‐Promoted sp3 C−H Oxidation/Annulation Sequences for the Synthesis of Indoloquinolines from 2‐(1H‐indol‐2‐yl)anilines and Aryl Methyl Ketones
  作者：Mariyaraj Arockiaraj、Venkatachalam Rajeshkumar

  DOI：10.1002/adsc.202400023

  日期：2024.6.10

  An iodine/DMSO‐promoted metal‐free approach has been developed for the synthesis of indoloquinolines via a sequential sp3 C‐H oxidation/intramolecular cyclization using 2‐(1H‐indol‐2‐yl)anilines and aryl methyl ketones. A wide range of aryl methyl ketones, including drugs and complex bioactive molecule‐derived substrates were compatible in the present reaction with yields in the range of 30‐96%. This

  开发了一种碘/DMSO促进的无金属方法，通过使用2-(1H-吲哚-2-基)苯胺和芳基甲基酮进行连续sp3 C-H氧化/分子内环化来合成吲哚喹啉。多种芳基甲基酮，包括药物和复杂的生物活性分子衍生底物，在本反应中兼容，产率在 30-96% 范围内。该方案通过芳基甲基酮的 sp3 C-H 氧化为苯基乙二醛，随后形成亚胺，并环化以提供吲哚喹啉。此外，该反应适用于克级合成并且操作简单。
• Al-Sehemi, Abdullah Ghodran; Irfan, Ahmad; Ammar, Yousry Ahmed, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 1, p. 96 - 105
  作者：Al-Sehemi, Abdullah Ghodran、Irfan, Ahmad、Ammar, Yousry Ahmed、Bondock, Samir

  DOI：——

  日期：——