4-iodo-1,1-difluoro-1-(diethylphosphono)butane | 125331-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-1,1-difluoro-1-(diethylphosphono)butane
• 英文别名: diethyl 1,1-difluoro-4-iodobutylphosphonate；1-diethoxyphosphoryl-1,1-difluoro-4-iodobutane
• CAS: 125331-16-0
• 化学式: C₈H₁₆F₂IO₃P
• 分子量: 356.088
• InChiKey: FMOGVTZLEXLRNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1,1-difluoro-1-(diethylphosphono)butane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diethyl 4-azido-1,1-difluorobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.
  [FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES

  摘要：

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。

  公开号：

  WO2011119759A1
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-iodo-1,1-difluoro-1-(diethylphosphono)butane
  参考文献：
  名称：

  无环嘌呤膦酸酯类似物作为抗病毒剂。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列9-（膦酰基烷基）嘌呤，它们是9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的类似物（鸟嘌呤，PMEG，1；腺嘌呤，PMEA，2）。测试了类似物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），人巨细胞病毒（HCMV），罗氏鼠白血病病毒（R-MuLV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性）。随着烷基链长度的变化，嘌呤碱和膦酰基甲氧基官能团之间有两个碳原子，从而实现了最佳活性。尽管与PMEG的结构相似且pKa2值接近8，但牛脑鸟苷酸激酶未观察到8的磷酸化。由于所有PMEG的等距类似物（7-9）均不能抑制HSV-1和HSV-2，因此存在3' PME嘌呤中的-氧原子被证明对抗HSV活性至关重要。在PMEG侧链上引入1'-甲基会大大降低其抗HSV活性。通过掺入α，α-二氟碳来模拟磷酸盐的类似物11对HSV-1和HSV-2无效。这些结果表明，PME嘌呤的抗HSV活性的结构要求似乎非常严格。

  DOI：

  10.1021/jm00166a019

文献信息

• COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.
  申请人：Wu Tom Yao-Hsiang

  公开号：US20130065861A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  该发明提供了一类新型化合物，即通常为脂肽类似物Pam3CSK4的脂肽类化合物，以及包含这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗有效性的佐剂。
• Compounds (cystein based lipopeptides) and compositions as TLR2 agonists used for treating infections, inflammations, respiratory diseases etc
  申请人：Wu Tom Yao-Hsiang

  公开号：US08808703B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  本发明提供了一类新型化合物，即通常类似于Pam3CSK4的脂肽类化合物，以及包括这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll-Like受体2相关的疾病或障碍的方法。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗的有效性。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS
  申请人：WU Tom Yao-Hsiang

  公开号：US20140323390A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  本发明提供了一种新的化合物类别，免疫原组合物和包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物来治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或障碍的方法。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗的有效性。
• Compounds and compositions as TLR2 agonists
  申请人：Wu Tom Yao-Hsiang

  公开号：US09365506B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  该发明提供了一类新型化合物、免疫原组合物和包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或疾病的方法。在一个方面，这些化合物可以作为佐剂用于增强疫苗的有效性。
• Virtual screening, selection and development of a benzindolone structural scaffold for inhibition of lumazine synthase
  作者：Arindam Talukdar、Ekaterina Morgunova、Jianxin Duan、Winfried Meining、Nicolas Foloppe、Lennart Nilsson、Adelbert Bacher、Boris Illarionov、Markus Fischer、Rudolf Ladenstein、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.072

  日期：2010.5

  Virtual screening of a library of commercially available compounds versus the structure of Mycobacterium tuberculosis lumazine synthase identified 2-(2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamido)acetic acid ( 9) as a possible lead compound. Compound 9 proved to be an effective inhibitor of M. tuberculosis lumazine synthase with a K-i of 70 mu M. Lead optimization through replacement of the carboxymethylsulfonamide sidechain with sulfonamides substituted with alkyl phosphates led to a four-carbon phosphate 38 that displayed a moderate increase in enzyme inhibitory activity (K-i 38 mu M). Molecular modeling based on known lumazine synthase/inhibitor crystal structures suggests that the main forces stabilizing the present benzindolone/enzyme complexes involve pi-pi stacking interactions with Trp27 and hydrogen bonding of the phosphates with Arg128, the backbone nitrogens of Gly85 and Gln86, and the side chain hydroxyl of Thr87. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.