4-甲基磺酰基喹啉 | 17075-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基磺酰基喹啉
• 英文名称: 4-methanesulfonyl-quinoline
• 英文别名: 4-methylsulfonylquinoline；4-Methylsulfonyl-chinolin；Quinoline, 4-(methylsulfonyl)-
• CAS: 17075-20-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: WQCYMFLAWWOEOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基磺酰基喹啉 、 1-Boc-哌啶 在 N-(tert-Butyl)-N-((1-phenylvinyl)oxy)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  适用于后期功能化的未活化 C-H 键的杂芳基化

  摘要：

  在后期将各种杂环化合物引入复杂的小分子，可以有效地获得新的医学相关化合物。这种转化的一种有吸引力的方法是利用复杂底物中普遍存在的脂肪族 C-H 键。在此，我们报告了一个系统，该系统使用稳定的、市售的O-烯基异羟肟酸酯与杂环砜伙伴实现直接 C-H 杂芳基化。C-H 杂芳基化在一系列脂肪族底物和常见杂环上有效进行，是强 C-H 键杂芳基化的罕见例子。重要的是，本方法适用于后期功能化，因为底物在所有情况下都是限制性试剂。

  DOI：

  10.1039/d2sc04605a
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylthio)quinoline 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到4-甲基磺酰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  钴单原子嵌入二硫化钼，具有出色的化学选择性，可用于硫化物氧化。

  摘要：

  对精细化学品和特种化学品进行化学选择性氧化过程的鉴定是化学合成领域的长期追求。开发了一种垂直结构的钴单原子嵌入的二硫化钼钴催化剂（Co1-in-MoS2），用于将硫化物化学选择性转化为砜衍生物。由于限制作用和强的金属-底物相互作用，单原子包封改变了催化剂的电子结构，从而增强了硫化物在MoS2边缘部位的吸附和化学选择性氧化，从而获得了34个实例的高达99％的优异产率。合成范围可以扩展到含硫化物的烯烃，炔烃，醛，酮，硼酸酯和胺衍生物，作为合成高价值，多功能砜和药物（例如达菲）的后期功能化。钴单原子插层式MoS2的合成用途，以及其可重复使用性，可扩展性和简化的纯化工艺，使其在工业生产中具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/adma.201906437

文献信息

• Preparation of cinchona alkaloid intermediates
  申请人：Princeton University

  公开号：US03989691A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  4-[3-(3-vinyl-1-acetyl-4-piperidyl)-1-propenyl]-6-methoxyquinoline, the corresponding epoxide and related compounds, useful in the synthesis of Cinchona alkaloids, are prepared by introducing an ylid group in the 4-position of a suitably substituted quinoline and reacting this ylid with an N-acetyl-4-piperidineacetaldehyde.

  4-[3-(3-乙烯基-1-乙酰基-4-哌啶基)-1-丙烯基]-6-甲氧基喹啉，对应的环氧化物和相关化合物，可用于合成奎宁生物碱，通过在适当取代的喹啉的4位引入一个ylid基团，并将该ylid与N-乙酰-4-哌啶乙醛反应来制备。
• Taylor,E.C. et al., Heterocycles, 1973, vol. 1, p. 59 - 65
  作者：Taylor,E.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI EISAKU; SHIMADA NORIAKI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU
  作者：HAYASHI EISAKU、 SHIMADA NORIAKI

  DOI：——

  日期：——
• US3989691A
  申请人：——

  公开号：US3989691A

  公开（公告）日：1976-11-02

表征谱图