5-chloro-3-methyl-2-phenyl-1H-indole | 41018-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 41018-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: LRGHMUDKLXTZEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methyl-2-phenyl-1H-indole 在 过氧化脲素 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(2-acetyl-4-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在极性溶剂中由尿素过氧化氢或 H2O2 介导的吲哚氧化裂解

  摘要：

  已经描述了涉及使用 H 2 O 2或过氧化氢尿素与极性溶剂的吲哚的氧化裂解（Witkop 氧化）。在这些溶剂中，1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 脱颖而出，通常以更高的产率提供相应的 2-酮乙酰苯胺。所描述的协议还能够氧化不同的吡咯和呋喃衍生物。此外，该程序是大规模实施的，从反应混合物中蒸馏出 HFIP 并重复使用（最多 4 个循环），而不会显着损害反应结果，这说明了其可持续性和适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100214
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) copper(l) iodide 、 Phenanthroline 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 5-chloro-3-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用荧光光谱法快速可靠地确定区域选择性

  摘要：

  本文描述了直接测量反应区域选择性的基于荧光的分析方法的第一份报告，该报告是根据构建一种快速分析方法来测定串联加氢甲酰化/ Fischer吲哚合成中所获得的区域异构体比率的需求而开发的。 。该方法允许极快的采集时间，因为允许使用粗制反应混合物。该测定法还显示出总体上非常可靠，可以耐受各种官能团的存在，并且平均进行的测量标准误差可与NMR相媲美。由于荧光是采用这种分析方法的唯一要求，因此毫无疑问，基于这一初步发现，可以开发出无数的靶标特异性检测方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606047

文献信息

• Synthesis of indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical cascade cyclization reactions
  作者：Yun-Long Wei、Jian-Qiang Chen、Bo Sun、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c9cc02388g

  日期：——

  We describe a photocatalyzed transformation for the synthesis of the indolo[2,1-a]isoquinoline core structure. This redox neutral reaction features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. A series of valuable indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives bearing various functional groups were synthesized using this method in good to excellent yields.

  我们描述了吲哚[2，1- a ]异喹啉核心结构的合成的光催化转化。该氧化还原中性反应具有温和的反应条件和出色的官能团耐受性。使用该方法以良好至优异的产率合成了一系列带有各种官能团的有价值的吲哚[2，1- a ]异喹啉衍生物。
• Regioselective Synthesis of Indoles <i>via</i> Rhodium‐Catalyzed CH Activation Directed by an <i>In‐Situ</i> Generated Redox‐Neutral Group
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Chien‐Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400224

  日期：2014.5.5

  A regioselective synthesis of indoles from arylhydrazine hydrochlorides with alkynes and diethyl ketone catalyzed by a rhodium complex is described. A possible mechanism involving an in‐situ generated oxidizing directing group NNCR1R2 assisted ortho‐CH activation and reductive elimination are proposed. The catalytic reaction is highly compatible with a wide range of functional arylhydrazines and

  描述了由铑配合物由芳基肼盐酸盐与炔烃和二乙基酮的区域选择性合成吲哚。涉及的一种可能的机制在原位生成的氧化引导组 Ñ  NCR 1 - [R 2辅助邻-C 提出ħ激活和还原消除。催化反应与各种功能性芳基肼和炔烃高度相容。该反应在温和的反应条件下进行，并且是原子步经济的。
• Visible light-induced recyclable g-C₃N₄ catalyzed thiocyanation of C(sp²)–H bonds in sustainable solvents
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/d1gc00938a

  日期：——

  inexpensive NH4SCN has been developed using carbon nitride (g-C3N4) as a general heterogeneous catalyst in a green solvent under an air atmosphere and the irradiation of a blue LED. Various thiocyanated heterocycles including indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, thioflavones, azaspiro[4.5]trienones and imidazo[1,2-a]pyridines were successfully synthesized in good

  已经开发了一种无金属的光催化策略，用于在廉价的NH 4 SCN中以氮化碳（gC 3 N 4）作为绿色溶剂中的普通多相催化剂，在空气气氛下和蓝色LED的照射下制备硫氰化杂环。各种硫氰酸盐杂环，包括吲哚[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，硫代黄酮，氮杂螺[4.5]三烯酮和咪唑[ 1,2-一以高产率（高达96％）成功合成了]吡啶。重要的是，这种无金属和无外部氧化剂的方法使用碳酸二甲酯作为绿色介质，避免了传统的挥发性有机溶剂。此外，可循环使用的gC 3 N 4催化剂可使用至少8次，而不会显着降低活性。
• FISCHER INDOLE SYNTHESIS IN THE ABSENCE OF A SOLVENT
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Akinori Tanaka、Ikemi Yukio、Naoto Hayashi、Mitsuo Toda、Robert A. Bulman

  DOI：10.1515/hc.2003.9.1.9

  日期：2003.1

  the indole product (4). Over 100 years after the initial discovery, the Fischer indole synthesis remains the most commonly employed method for the preparation of Indoles (5,6) Since a novel entry into the Fischer indole synthesis via a palladium-catalyzed strategy for the preparation of hydrazones has recently been developed particularly by Buchwald (7,8), the scope of Fischer Indole synthesis has

  已经研究了吲哚的传统 Fischer 合成，并且表明该反应在没有溶剂的情况下以良好的产率进行。介绍 1883 年，在研究芳基肼和芳基腙的反应性时，Emil Fischer 发现，在酸性条件下，可烯醇化的芳基腙发生重排并失去氨以提供吲哚产物 (1-3)。随后的研究提出了 Fischer 吲哚合成的机制，该机制通过芳基腙到烯肼的初始酸催化互变异构化进行。然后烯-肼经历 [3,3]-σ 重排以产生双亚胺中间体。随后亚氨基环己烯环芳构化，随后发生分子内亲核攻击，产生氨基，失去氨后得到吲哚产物(4)。在最初发现 100 多年后，Fischer 吲哚合成仍然是制备吲哚最常用的方法 (5,6) 由于最近通过钯催化制备腙的策略进入了 Fischer 吲哚合成的新方法Buchwald (7,8) 特别开发了 Fischer Indole 合成的范围。最近已经报道了吲哚衍生物的组合合成 (9)。另一方面，已经
• One-pot-one-step, microwave-assisted Fischer indole synthesis
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Masayuki Tsukamoto、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.689

  日期：2011.9

  The Fischer indole synthesis was carried out using microwaves instead of conventional heating procedures. When the mixture of phenylhydrazine, cyclohexanone and zinc chloride was irradiated at 600 W for 3 min, 76% of 1,2,3,4‐tetrahydrocarbazole was obtained. However, when zinc chloride was replaced with p‐toluenesulfonic acid (p‐TSA), the reaction yielded 91% of 1,2,3,4‐tetrahydrocarbazole. Thus, a

  费歇尔吲哚合成是使用微波而不是常规加热程序进行的。当苯肼，环己酮和氯化锌的混合物在600 W的温度下照射3分钟时，得到76％的1,2,3,4-四氢咔唑。但是，当氯化锌被对甲苯磺酸（p- TSA）取代时，反应生成了91％的1,2,3,4-四氢咔唑。因此，在p- TSA催化剂存在下，用微波制备了一系列吲哚。J.杂环化​​学。（2011）。