phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 951025-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-7-prop-2-ynoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 951025-07-3
• 化学式: C₃₃H₃₀O₅S
• 分子量: 538.664
• InChiKey: OERHPNACFPTSPI-HOEDGPACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of a β-(1→3)-Mannohexaose

  摘要：

  An as yet unknown beta-(1 -> 3)-mannohexaose has been synthesized by a block route involving the coupling of two trisaccharides. Comparison of three closely related attempted mannohexaose syntheses reinforces the influence of subtle matching and/or mismatching interactions on the outcome of convergent oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo071009n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of a β-(1→3)-Mannohexaose

  摘要：

  An as yet unknown beta-(1 -> 3)-mannohexaose has been synthesized by a block route involving the coupling of two trisaccharides. Comparison of three closely related attempted mannohexaose syntheses reinforces the influence of subtle matching and/or mismatching interactions on the outcome of convergent oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo071009n

文献信息

• Convergent Synthesis of a β-(1→3)-Mannohexaose
  作者：David Crich、Baolin Wu、Prasanna Jayalath

  DOI：10.1021/jo071009n

  日期：2007.8.31

  An as yet unknown beta-(1 -> 3)-mannohexaose has been synthesized by a block route involving the coupling of two trisaccharides. Comparison of three closely related attempted mannohexaose syntheses reinforces the influence of subtle matching and/or mismatching interactions on the outcome of convergent oligosaccharide synthesis.