(S)-2,2-dimethyl-3-hexanol | 890303-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-3-hexanol
• 英文别名: (S)-2,2-dimethylhexan-3-ol；2,2-dimethylhexan-3-ol；(3S)-2,2-Dimethyl-3-hexanol；(3S)-2,2-dimethylhexan-3-ol
• CAS: 890303-35-2
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: PFHLGQKVKALLMD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基己酮 在 C₄₄H₄₇N₂O₃PRuS₃⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  叔烷基酮的不对称氢化：立体异构钌配合物统一中的DMSO效应

  摘要：

  面临的挑战：新型的轴向手性PNN配体（L）的钌络合物在二甲基亚砜（DMSO）的存在下对官能化和未官能化叔烷基酮的加氢都非常有效。DMSO被认为可以将许多可能的复杂立体异构体缩小为单个面部L / Ru复杂物，从而提高了反应性，选择性和生产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201304408

文献信息

• [EN] CHIRAL METAL COMPLEX COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPLEXES MÉTALLIQUES CHIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018189060A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention comprises novel chiral metal complex compounds of the formula (I) wherein M, PR2, R3 and R4 are outlined in the description, its stereoisomers, in the form as a neutral complex or a complex cation with a suitable counter ion. The chiral metal complex compounds can be used in asymmetric reactions, particularly in asymmetric reductions of ketones, imines or oximes.

  这项发明包括公式（I）中所述的新颖手性金属配合物化合物，其中M，PR2，R3和R4在描述中概述，其立体异构体，以中性配合物或与适当的对离子形式存在。这些手性金属配合物化合物可用于不对称反应，特别是在酮，亚胺或肟的不对称还原中。
• Enantioselective Hydrogenation of Ketones using Different Metal Complexes with a Chiral PNP Pincer Ligand
  作者：Marcel Garbe、Zhihong Wei、Bianca Tannert、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201801511

  日期：2019.4.16

  The synthesis of different metal pincer complexes coordinating to the chiral PNP ligand bis(2‐((2R,5R)‐2,5‐dimethyl‐phospholanoethyl))amine is described in detail. The characterized complexes with Mn, Fe, Re and Ru as metal centers showed good activities regarding the reduction of several prochiral ketones. Comparing these catalysts, the non‐noble metal complexes produced best selectivities not only for

  详细描述了与手性PNP配体bis（2-（（（2 R，5 R）-2,5-二甲基-膦酰基乙基））胺配位的不同金属钳形配合物的合成。以锰，铁，Re和钌为金属中心的特征配合物在还原几种前手性酮方面表现出良好的活性。与这些催化剂相比，非贵金属络合物不仅对芳族底物具有最佳选择性，而且对不同种类的脂族底物也具有最佳选择性，从而导致对映选择性高达99％  ee。理论研究阐明了机理并合理化了选择性。
• Valproate-Associated Stomatitis
  作者：Melody Ryan、Robert J. Baumann、Craig S. Miller、Chris Baker

  DOI：10.1177/088307380201700315

  日期：2002.3

  The purpose of this article is to report a case of severe stomatitis in a patient with pediatric epilepsy taking divalproex sodium. The case was reviewed with detailed oral examinations. This 5-year-old child developed severe stomatitis 18 months after institution of divalproex sodium. Cessation of the medication was associated with resolution of the stomatitis. A review of the pertinent literature is also provided. Stomatitis is a rare but potentially serious adverse effect of divalproex sodium administration. (J Child Neurol 2002;17: 225-227).

  这篇文章的目的是报告一例患有小儿癫痫并服用丙戊酸钠的患者出现严重口腔炎的病例。该病例通过详细的口腔检查进行了审查。这名5岁的孩子在服用丙戊酸钠18个月后出现了严重口腔炎。停药后口腔炎得到了缓解。文章还提供了相关文献的综述。口腔炎是丙戊酸钠治疗中罕见但潜在严重的不良反应。（《儿童神经病学杂志》2002年；17：225-227）。
• Dependence of the enantioselectivity on reversion of layer directions in cholamide inclusion compounds
  作者：Kazuaki Aburaya、Ichiro Hisaki、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata

  DOI：10.1039/b705822e

  日期：——

  Cholamide includes 2,2-dimethyl-3-hexanol with high enantioselectivity, which is derived from reversion of layer direction due to a methyl group added to 2-methyl-3-hexanol.

  胆酰胺包括具有高对映体选择性的 2,2-二甲基-3-己醇，其来源是在 2-甲基-3-己醇中添加了一个甲基，使层方向发生逆转。
• Highly Efficient Enantioresolution of 2,2-Dimethyl-3-hexanol with Cholamide Crystals on the Basis of Intercalation and Bilayer Inversion
  作者：Kazuaki Aburaya、Taketoshi Murai、Ichiro Hisaki、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata

  DOI：10.1246/cl.2008.1224

  日期：2008.12.5

  Enantioresolution of racemic 2,2-dimethyl-3-hexanol in solid state was achieved with four kinds of crystalline matrices of cholamide, yielding its S enantiomer in high purity and yields. This intercalation method accompanied bilayer inversion on their lipophilic sides.

  利用四种胆酰胺结晶基质实现了外消旋 2,2-二甲基-3-己醇的固态对映分解，得到了高纯度和高产率的 S 对映体。这种插层方法伴随着其亲脂侧的双分子层反转。