1-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propan-1-one | 192067-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Prop-2-ynoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 192067-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD09935398
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VRMPBIGCBLIDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propan-1-one 在 Pd-catalyst 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-羟基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  在无铜条件下，钯催化的水性介质中O / N-炔丙基保护基的裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了无铜钯介导的水介质中O / N-炔丙基键的裂解，为酚和苯胺的脱保护提供了一种温和而方便的方法。该方法可用于从芳基醚和胺中选择性除去炔丙基，而不会影响底物中存在的各种未保护的官能团。讨论了反应的机理和范围。

  DOI：

  10.1021/ol027382t
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光亲和标记法明确鉴定β-管蛋白是负责查尔酮细胞毒性的直接细胞靶标。

  摘要：

  查耳酮在药物化学中是一种简单且可能具有特权的结构，具有各种各样的生物学活性，其中特别关注细胞毒性。查尔酮细胞毒性的尖锐的构效关系（SAR）表明特定结构的靶标相互作用。尽管提出了许多推定的靶标，但尚无法获得细胞中直接靶标相互作用的证据。在这项研究中，在尖锐的细胞毒性SAR的指导下，我们开发了一种基于细胞毒性查尔酮的光亲和标记（PAL）探针，（E）-3-（3-叠氮基苯基）-1- [3,5-二甲氧基-4-（丙-2-yn-1-yloxy）phenyl] -2-methylprop-2-en-1-one（C95; IC50：0.38±0.01μm），以及两个结构相似的非细胞毒性探针。这些探针用于搜索负责查尔酮的直接细胞靶标。通过完整的基于细胞的PAL实验来观察细胞的细胞毒性，其中已确定β-微管蛋白与细胞毒性探针（即C95）特异性相互作用，但与非细胞毒性探针没有特异性相互作用。一组表型和生化分析进一步

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600150

文献信息

• Selective Deprotection of Propargyl Ethers Using Tetrathiomolybdate
  作者：V. Swamy、Palanichamy Ilankumaran、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1055/s-1997-6132

  日期：1997.6

  Benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, [PhCH2NEt3](2)MoS4, 1 deprotects propargyl ethers of alcohols and phenols in a selective manner in high yields. Easily reducible groups like nitro, aldehyde, keto and allyl are not affected.

  苄基三乙基四硫代钼酸铵，[PhCH2NEt3](2)MoS4, 1 以高产率选择性地对醇和酚的炔丙基醚进行脱保护。硝基、醛、酮和烯丙基等易还原基团不受影响。
• Unambiguous Identification of β-Tubulin as the Direct Cellular Target Responsible for the Cytotoxicity of Chalcone by Photoaffinity Labeling
  作者：Bo Zhou、Xingxin Yu、Chunlin Zhuang、Peter Villalta、Yong Lin、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/cmdc.201600150

  日期：2016.7.5

  privileged structure in medicinal chemistry with a diverse repertoire of biological activities, among which cytotoxicity is of particular interest. The sharp structure-activity relationship (SAR) for chalcone's cytotoxicity suggests structure-specific target interactions. Despite the numerous putative targets proposed, evidence for direct target interactions in cells is unavailable. In this study, guided

  查耳酮在药物化学中是一种简单且可能具有特权的结构，具有各种各样的生物学活性，其中特别关注细胞毒性。查尔酮细胞毒性的尖锐的构效关系（SAR）表明特定结构的靶标相互作用。尽管提出了许多推定的靶标，但尚无法获得细胞中直接靶标相互作用的证据。在这项研究中，在尖锐的细胞毒性SAR的指导下，我们开发了一种基于细胞毒性查尔酮的光亲和标记（PAL）探针，（E）-3-（3-叠氮基苯基）-1- [3,5-二甲氧基-4-（丙-2-yn-1-yloxy）phenyl] -2-methylprop-2-en-1-one（C95; IC50：0.38±0.01μm），以及两个结构相似的非细胞毒性探针。这些探针用于搜索负责查尔酮的直接细胞靶标。通过完整的基于细胞的PAL实验来观察细胞的细胞毒性，其中已确定β-微管蛋白与细胞毒性探针（即C95）特异性相互作用，但与非细胞毒性探针没有特异性相互作用。一组表型和生化分析进一步
• Palladium-Catalyzed Cleavage of O/N-Propargyl Protecting Groups in Aqueous Media under a Copper-Free Condition¹
  作者：Manojit Pal、Karuppasamy Parasuraman、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1021/ol027382t

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A copper-free palladium-mediated cleavage of O/N-propargyl bonds in aqueous media has been investigated, affording a mild and convenient method for the deprotection of phenols and anilines. The methodology could be utilized for the selective removal of propargyl groups from aryl ethers and amines without affecting a variety of unprotected functional groups present in the substrates

  [反应：见正文]已研究了无铜钯介导的水介质中O / N-炔丙基键的裂解，为酚和苯胺的脱保护提供了一种温和而方便的方法。该方法可用于从芳基醚和胺中选择性除去炔丙基，而不会影响底物中存在的各种未保护的官能团。讨论了反应的机理和范围。