2-[2-(thiophen-2-yl)ethoxy]-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-adenosine | 849115-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-[2-(thiophen-2-yl)ethoxy]-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-adenosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-(2-thiophen-2-ylethoxy)purin-6-amine
• CAS: 849115-83-9
• 化学式: C₃₄H₆₁N₅O₅SSi₃
• 分子量: 736.211
• InChiKey: ADCUBQVUABJYBS-BQOYKFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(thiophen-2-yl)ethoxy]-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-adenosine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-[2-(thienyl)ethyloxy]adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 2-ARALKYLOXYADENOSINES, 2-ALKOXYADENOSINES, AND THEIR ANALOGS
  [FR] SYNTHESE DE 2-ARALKYLOXYADENOSINES, 2-ALKOXYADENOSINES, ET LEURS ANALOGUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005033121A3
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 、 2-氯-2',3',5'-三-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]-腺苷 在 sodium hydride 作用下， 以33%的产率得到2-[2-(thiophen-2-yl)ethoxy]-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 2-ARALKYLOXYADENOSINES, 2-ALKOXYADENOSINES, AND THEIR ANALOGS
  [FR] SYNTHESE DE 2-ARALKYLOXYADENOSINES, 2-ALKOXYADENOSINES, ET LEURS ANALOGUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005033121A3
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-2',3',5'-三-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]-腺苷 、 2-噻吩乙醇 、 sodium;hydride 在 氮气 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2-[2-(thiophen-2-yl)ethoxy]-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-adenosine 作用下， 生成 2-[2-(thiophen-2-yl)ethoxy]-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aralkyloxyadenosines, 2-alkoxyadenosines, and their analogs

  摘要：

  提供了一种合成芳基氧基腺苷或烷氧基腺苷的方法。该方法包括使用保护基来保护糖基羟基，以生成受保护的卤代腺苷。将受保护的卤代腺苷烷氧化，然后去除受保护的卤代腺苷的糖基羟基，从而得到芳基氧基腺苷或烷氧基腺苷。

  公开号：

  US07342003B2

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 2-ARALKYLOXYADENOSINES, 2-ALKOXYADENOSINES, AND THEIR ANALOGS<br/>[FR] SYNTHESE DE 2-ARALKYLOXYADENOSINES, 2-ALKOXYADENOSINES, ET LEURS ANALOGUES
  申请人：KING PHARMACEUTICALS RES & DEV

  公开号：WO2005033121A3

  公开（公告）日：2005-07-28
• Synthesis of 2-aralkyloxyadenosines, 2-alkoxyadenosines, and their analogs
  申请人：Moorman R. Allan

  公开号：US20060135466A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Provided is a method for the synthesis of an aralkyloxyadenosine or an alkoxyadenosine. The method includes protecting the hydroxyl sugar groups with a protecting group to produce a protected halogenated adenosine. The protected halogenated adenosine is alkoxylated, and the hydroxyl sugar groups of the protected halogenated adenosine are deprotected to provide the aralkyloxyadenosine or alkoxyadenosine.

  提供了一种合成芳基氧基腺苷或烷氧基腺苷的方法。该方法包括将糖基上的羟基保护起来以产生受保护的卤代腺苷。受保护的卤代腺苷被烷氧化，然后去除受保护的卤代腺苷的糖基上的羟基保护基，从而得到芳基氧基腺苷或烷氧基腺苷。