4-甲基苯并-15-冠醚-5 | 32702-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基苯并-15-冠醚-5
• 英文名称: 4-methylbenzo-15-crown-5
• 英文别名: 4'-Methylbenzo-15-krone-5；4'-Methylbenzo-15-crown-5；17-methyl-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene
• CAS: 32702-27-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: HCQGDZNYDMLVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯并-15-冠醚-5 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 4-(phosphoethanolamine) methyl benzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  用冠醚-磷酸酯离子载体测定电化学法测定C反应蛋白的方法

  摘要：

  提出了一种新的电化学方法来测量C反应蛋白（CRP）。我们已经合成了对CRP具有高亲和力的新型冠醚-磷酸酯离子载体。使用质子核磁共振的研究表明，CRP以化学计量的量与离子载体结合。将这些冠醚-磷酸酯离子载体结合到聚氯乙烯膜电极中，可得到CRP敏感电极，其灵敏度在每毫升微克范围内。描述了离子载体的合成和初步的电极特性。

  DOI：

  10.1021/ac00196a009
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 3,4-二羟基甲苯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-甲基苯并-15-冠醚-5
  参考文献：
  名称：

  Rational design of novel photoinduced electron transfer type fluorescent probes for sodium cation

  摘要：

  We have developed novel fluorescence probes for sodium cation based on photoinduced electron transfer (PeT). In this study, we rationally designed new probes and succeeded in achieving fluorescence enhancement upon sodium ion binding by reducing the HOMO energy level of the chelator group within the probe molecule. Our new probes show low pH dependency, possibly because of their simple structures. Our results confirm the value of rational probe design based on PeT. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.108
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,6S,7R,8S,9R,10R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,7-trimethyl-10-prop-1-en-2-yl-3,5,12-trioxatricyclo[5.3.2.01,6]dodecan-8-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四丙基高钌酸铵 、 4-甲基苯并-15-冠醚-5 、 3 A molecular sieve 、 亚甲兰 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 278.5h， 生成 tert-butyl-[[(1R,2R,4S,6R,8S,13S,14R,15R,16S,17S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-en-16-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮全合成（-）-samaderineY。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502763

文献信息

• FLUORESCENT AROMATIC SENSORS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Meador Michael A.

  公开号：US20080242870A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Aromatic molecules that can be used as sensors are described. The aromatic sensors include a polycyclic aromatic hydrocarbon core with a five-membered imide rings fused to the core and at least two pendant aryl groups. The aromatic sensor molecules can detect target analytes or molecular strain as a result of changes in their fluorescence, in many cases with on-off behavior. Aromatic molecules that fluoresce at various frequencies can be prepared by altering the structure of the aromatic core or the substituents attached to it. The aromatic molecules can be used as sensors for various applications such as, for example, the detection of dangerous chemicals, biomedical diagnosis, and the detection of damage or strain in composite materials. Methods of preparing aromatic sensor molecules are also described.

  描述了可以用作传感器的芳香分子。这些芳香传感器包括一个多环芳烃核心，该核心上融合了一个五元咪唑环，并且至少有两个侧链芳基基团。这些芳香传感器分子可以通过它们的荧光变化来检测目标分析物或分子应变，许多情况下具有开关行为。可以通过改变芳香核心的结构或连接到其上的取代基来制备在不同频率下发出荧光的芳香分子。这些芳香分子可以用作各种应用的传感器，例如检测危险化学品、生物医学诊断以及复合材料中的损伤或应变的检测。还描述了制备芳香传感器分子的方法。
• An Efficient Synthetic Method for Phenylalanine Containing Crown Ether Ring
  作者：Xia Tian、Fang Li、Jianrong Han、Xiaoli Zhen、Shouxin Liu

  DOI：10.2174/157017812801264665

  日期：2012.5.1

  An efficient, convenient synthesis method has been introduced for the preparation of phenylalanine containing crown ether ring by nucleophilic substitution, nitrosation and reduction reaction using benzo-crown ether and dimethyl malonate as material. The structures of the product are characterized by 1HNMR, MS and element analysis.

  本研究介绍了一种高效、简便的合成方法，即以苯并冠醚和丙二酸二甲酯为原料，通过亲核取代、亚硝基化和还原反应制备含冠醚环的苯丙氨酸。产品结构通过 1HNMR、MS 和元素分析进行表征。
• Benzo-15-crown-5–Aluminium Chloride Complexes of Unusual Stability
  作者：Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.53.421

  日期：1980.2

  Among twelve crown ethers of 12, 15, 18, and 21 rings only benzo-15-crown-5 and those with an electron-releasing substituent formed the complexes with aluminium chloride which were stable in methanol.

  在 12、15、18 和 21 个环的 12 种冠醚中，只有苯并-15-冠醚-5 和具有电子释放取代基的冠醚与氯化铝形成了在甲醇中稳定的络合物。
• Complexes of platinum metals with crown ethers containing tertiary phosphine-substituted benzo groups
  作者：Eileen M. Hyde、Bernard L. Shaw、Ian Shepherd

  DOI：10.1039/dt9780001696

  日期：——

  to give [[graphic omitted]Ph2-2)(OMe)2-4,5}2Cl2](8; R = Ph, M = Pd). The complex [PdCl2(NCPh)2] with the bulky crown phosphine Q′ gives a mixture of trans-[PdCl2Q′2] and the corresponding cyclometallated complex; the complex (8; R = But, M = Pd) has also been prepared. A similar but more extensive series of platinum complexes has been made including mononuclear species formed by splitting the chloride-bridged

  描述了在芳烃环中取代的一些苯并-冠醚，例如一些15-X-取代的苯并-[15-冠-5]醚[1； 1； 2，3，3，4，5，6，5，6，5，6]。X = I，CHO，CH 2 OH，CH 2 CI，CH 2 Ph 2（Q）或CH 2 PBu t 2（Q'）]：18-碘苯并-[18-crown-6]（2; X =还描述了I）和15-碘-16-甲基苯并-[15-crown-51]（3； X ＝ I）。但是，我们未能进行锂化或制备苯并冠醚的格利雅（Grignard）衍生物。模型膦PR 2 [C 6 H 3（OMe）2 -3.4] [4; R = Ph（L）或Bu t（L'）]也已经合成。Li [AlH 4]还原（1; X = CHO）除了（1； X ＝ CH 2 OH）以外，还给出二冠醚二苄基醚衍生物（5； X ＝ H）。15-甲酰基-16-甲基苯并-[15-crown-5]（3; X = CHO）
• ANTIALLERGIC AGENTS
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20080090779A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A medicament for the preventive and/or therapeutic treatment of allergic diseases and/or endometriosis and/or hysteromyoma which comprises as an active ingredient a substance selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, and a hydrate thereof and a solvate thereof: wherein X represents a connecting group whose number of atoms in the main chain is 2 to 5 (said connecting group may be substituted), A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group which may be substituted or a hetero aryl group which may be substituted, ring Z represents an arene which may have one or more substituents in addition to the group represented by formula —O-A wherein A has the same meaning as that defined above and the group represented by formula —X-E wherein each of X and E has the same meaning as that defined above, or a heteroarene which may have one or more substituents in addition to the group represented by formula —O-A wherein A has the same meaning as that defined above and the group represented by formula —X-E wherein each of X and E has the same meaning as that defined above.

  一种预防和/或治疗过敏性疾病和/或子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤的药物，其包括以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物作为活性成分，其中X表示连接基，其主链中原子数为2至5（该连接基可以被取代），A表示氢原子或乙酰基，E表示芳基或取代的杂芳基，环Z表示苯环，除了由公式-O-A表示的基团，该苯环还可以具有一个或多个取代基团，其中A的含义与上述定义相同，而由公式-X-E表示的基团中，每个X和E的含义也与上述定义相同，或者是一个杂环，除了由公式-O-A表示的基团，该杂环还可以具有一个或多个取代基团，其中A的含义与上述定义相同，而由公式-X-E表示的基团中，每个X和E的含义也与上述定义相同。

表征谱图