4-甲基苯并[h]喹啉 | 40174-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯并[h]喹啉
• 英文名称: 4-methyl-7,8-benzoquinoline
• 英文别名: 4-methylbenzo[7,8]quinoline；4-methylbenzo[h]quinoline；4-methyl-benzo[h]quinoline；4-Methyl-benzo[h]chinolin
• CAS: 40174-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD00458459
• 分子量: 193.248
• InChiKey: RYLSMBLMTHOIEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  152-156 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯并[h]喹啉 在 sodium amide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-benzo[h]quinolin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Heterocycles. IX. New α,β-Unsaturated Ketones Containing Imidazo[1,2-a]quinoline, Imidazo[2,1-a]isoquinoline, Benzo[h]imidazo[1,2-a]quinoline and Imidazo[1,2-a]-1,10-phenanthroline Moieties

  摘要：

  (Z)-1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]杂环芳基)丙-2-烯-1-酮2-6和同分异构体[1-杂环芳基-3,5-二苯基吡咯-2-基]苯甲酮17-20通过对季铵吡啶盐12-16的亚铁氰化氧化制备而成。利用量子化学PM3方法获得的各种能量数据讨论了化合物4和6的轴向手性和螺旋度。

  DOI：

  10.1135/cccc19971599
• 作为产物：
  描述：

  but-2-ynyl-[1]naphthyl-amine 在 硫酸 、 硝基苯 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 4-甲基苯并[h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Babajan; Gambarjan, Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1954, vol. 18, p. 33,37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-catalyzed coupling of β-hydroxyketones with aromatic amines to form β-aminoketones and Benzo[h]quinolones
  作者：Changqing Miao、Liya Jiang、Lanhui Ren、Qingxia Xue、Fang Yan、Weiwei Shi、Xinjian Li、Jiwen Sheng、Shuangshuang Kai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.041

  日期：2019.4

  β-unsaturated ketone intermediates and aza-Michael addition were not involved in this coupling reaction which made it unique when compared to other reactions reported in literature. Inexpensive iodine catalyst, easy accessible raw materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance and excellent selectivity made this coupling reaction be a practical method. This reaction can also be

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。
• Excited State Intramolecular Proton Transfer in Electron-Rich and Electron-Poor Derivatives of 10-Hydroxybenzo[<i>h</i>]quinoline
  作者：Joanna Piechowska、Kirsi Huttunen、Zbigniew Wróbel、Helge Lemmetyinen、Nikolai V. Tkachenko、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jp305459r

  日期：2012.10.4

  inaccessible derivatives of 10-hydroxybenzo[h]quinoline were prepared via a straightforward strategy comprising formation of the benzo[h]quinoline skeleton followed by C–H acetoxylation at position 10. The occurrence of excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) was detected in all cases since emission was observed only from the excited keto-tautomer. Studies on derivatives bearing both electron-donating

  通过直接策略制备了八种以前无法获得的10-羟基苯并[ h ]喹啉衍生物，包括形成苯并[ h ]喹啉骨架，然后在位置10进行C–H乙酰氧基化。在所有情况下均能检测到，因为仅从激发的酮-互变异构体观察到发射。对带有与吡啶环相邻的给电子基团和吸电子基团的衍生物的研究使我们能够确定一些引起近红外发射和大斯托克斯位移的设计模式。对于10-羟基苯并[ cac啶，在745 nm处观察到发射，这是ESIPT系统所报道的最低能量的荧光之一。根据时间分辨的测量结果，质子传递非常快，时间常数在（0.08–0.45 ps）范围内。
• Bromide-Promoted Visible-Light-Induced Reductive Minisci Reaction with Aldehydes
  作者：Zhongzhen Wang、Qiong Liu、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04411

  日期：2020.1.3

  robust tool for bond formation. While ketyl radical reactivity of aldehydes by photoredox has been well-established, herein, we have now revealed a pathway for umpolung addition of aldehydes with or without external reductant. Hence, the reductive alkylations and challenging benzylations of nitrogen heteroarenes (i.e., Minisci reactions) are enabled by the bromide-promoted visible light-mediated photocatalysis

  自由基加成是形成键的强大工具。尽管已经通过光氧化还原确定了醛的酮基自由基反应性，但在本文中，我们现已揭示了在有或没有外部还原剂的情况下，通过化学方法醛加成醛的途径。因此，通过溴化物促进的可见光介导的光催化能够实现氮杂芳烃的还原性烷基化和具有挑战性的苄基化（即Minisci反应）。本协议提供了一种温和，可行的方法，用于生物活性氮杂芳烃分子的后期烷基化和无过渡金属的苄基化。机理研究表明在没有外部还原剂的情况下溴化物引发的酰基自由基机理。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Allylic Alcohols with Anilines in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Diksha Singh、Manish Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00287

  日期：2018.4.6

  with anilines to afford β-amino ketones which are converted into substituted quinolines in a one-pot fashion. The exclusive preference for N-alkylation over N-allylation makes this approach unique when compared to those reported in literature. Detailed mechanistic investigations reveal that the conjugate addition pathway was the predominant one over the allylic amination pathway. The notable aspects of

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。
• 一种醚类化合物与喹啉类衍生物交叉偶联的 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109776406B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及一种醚类化合物与喹啉类衍生物交叉偶联的方法。本发明首次采用在Ir类化合物催化下，在氮气氛围中，将喹啉类化合物，醚类化合物转化为多取代喹啉及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理；反应只需要使用水、溴化锂、酸和铱催化剂，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。