| 1380516-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1380516-40-4
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₅S₂
• 分子量: 581.797
• InChiKey: FYEVGTNKJWHBFV-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  通过糖基二硫代氨基甲酸酯的原位生成进行糖组装

  摘要：

  糖基组装为进入 β 连接寡糖提供了便利，但环氧糖供体的反应性可能反复无常。用 Et 2 NH 和 CS 2 处理使其原位转化为糖基二硫代氨基甲酸酯，其可以被三氟甲磺酸铜激活以与复杂的或空间拥挤的受体偶联。偶联效率可以通过原位苯甲酰化进一步提高，如从葡聚糖以 28% 的分离产率和仅四次色谱纯化的 11 步合成支链六糖中所示。

  DOI：

  10.1021/ol301349w
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基二硫代氨基甲酸酯：无辅助基团的 β-选择性偶联

  摘要：

  在本文中，我们评估了具有未受保护的 C2 羟基的糖基二硫代氨基甲酸酯 (DTC) 作为 β 连接寡糖合成中的供体。我们报告了通过 DMDO 氧化将糖类一锅温和地转化为 β-糖基 DTC，随后 DTC 盐开环，这可以从仲胺和 CS 2原位生成。糖基 DTCs 在低温下很容易被 Cu(I) 或 Cu(II) 三氟甲磺酸盐激活，并且适合反复合成策略，如三-β-1,6-连接的四糖的有效构建所证明的。尽管不存在预先存在的 C2 辅助基团，但糖基 DTC 偶联具有高度的 β 选择性。我们提供的证据表明，定向效应是由 C2 羟基本身通过顺式稠合双环中间体的假定形成介导的。

  DOI：

  10.1021/jo500032k