(S)-3-Cyclohexyl-2-[(S)-3-isopropyl-2-oxo-3-(toluene-3-sulfonylamino)-pyrrolidin-1-yl]-propionic acid methyl ester | 779357-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Cyclohexyl-2-[(S)-3-isopropyl-2-oxo-3-(toluene-3-sulfonylamino)-pyrrolidin-1-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 779357-79-8
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 464.626
• InChiKey: XSNPDFWXCFDYPM-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Cyclohexyl-2-[(S)-3-isopropyl-2-oxo-3-(toluene-3-sulfonylamino)-pyrrolidin-1-yl]-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[[(2S)-3-cyclohexyl-2-[(3S)-3-[(3-methylphenyl)sulfonylamino]-2-oxo-3-propan-2-ylpyrrolidin-1-yl]propanoyl]amino]propyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of a potent and rapidly reversible inhibitor of the 20S-proteasome

  摘要：

  Synthesis and in vitro characterization of novel, lactam boronic acid based, selective, and rapidly reversible inhibitor 14 of the 20S-proteasome is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.084
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-2-isopropyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-3-Cyclohexyl-2-[(S)-3-isopropyl-2-oxo-3-(toluene-3-sulfonylamino)-pyrrolidin-1-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification of a potent and rapidly reversible inhibitor of the 20S-proteasome

  摘要：

  Synthesis and in vitro characterization of novel, lactam boronic acid based, selective, and rapidly reversible inhibitor 14 of the 20S-proteasome is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.084