dimethyl (E)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)malonate | 1373115-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-[(E)-4-methoxycarbonyloxybut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1373115-18-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: KZLCYZBYUGTGDC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 、 dimethyl (E)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)malonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到dimethyl (E)-2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-((2-((trifluoromethyl)thio)-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化吲哚脱芳构化合成氟化螺吲哚

  摘要：

  已经开发出一种获得氟化螺吲哚的策略，涉及具有氟化部分的吲哚的选择性官能化以及随后的催化脱芳构化。三氟甲硫基 (SCF3)、二乙基膦酰基(二氟甲基)硫基 (SCF2P(O)(OEt)2) 和(苯磺酰基)二氟甲基 (CF2SO2Ph) 基团嵌入在被炔烃、丙二烯和碳酸烯丙酯部分取代的吲哚衍生物的 C2 位上。 C3位置。金催化环异构化得到 6 种螺吲哚啉，对映选择性钯催化环化得到 10 种氟化螺环产物，其 ee 高达 77%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400411
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 dimethyl (E)-2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-(4-((methoxycarbonyl)oxy)but-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化吲哚脱芳构化合成氟化螺吲哚

  摘要：

  已经开发出一种获得氟化螺吲哚的策略，涉及具有氟化部分的吲哚的选择性官能化以及随后的催化脱芳构化。三氟甲硫基 (SCF3)、二乙基膦酰基(二氟甲基)硫基 (SCF2P(O)(OEt)2) 和(苯磺酰基)二氟甲基 (CF2SO2Ph) 基团嵌入在被炔烃、丙二烯和碳酸烯丙酯部分取代的吲哚衍生物的 C2 位上。 C3位置。金催化环异构化得到 6 种螺吲哚啉，对映选择性钯催化环化得到 10 种氟化螺环产物，其 ee 高达 77%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400411

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiro Cyclopentane-1,3′-indoles and 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-carbazoles by Iridium-Catalyzed Allylic Dearomatization and Stereospecific Migration
  作者：Qing-Feng Wu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201107677

  日期：2012.2.13

  Rings with a twist: The highly enantioselective construction of five‐membered spiroindolenines has been realized by the iridium‐catalyzed intramolecular allylic dearomatization of indoles. The stereospecific migration of these spiro cyclopentane‐1,3′‐indole products provides enantioenriched 2,3,4,9‐tetrahydro‐1H‐carbazoles.

  扭曲的环：五元螺环吲哚烯的高度对映选择性结构是通过铱催化的吲哚分子内烯丙基芳烃脱芳香作用实现的。这些螺环戊烷-1,3'-吲哚产物的立体定向迁移提供了对映体富集的2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑。