2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)quinoline | 1139921-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)quinoline
• 英文别名: 2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]quinoline
• CAS: 1139921-95-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NOSi
• 分子量: 301.504
• InChiKey: BDRRWUITJQTRFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)quinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 以90%的产率得到2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-苄基喹啉和2-官能化及2,3-二取代喹啉的高度对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo900073z
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 (3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用1,1-二硼烷基烷烃作为烷基化试剂的吡啶N-氧化物的无过渡金属区域选择性烷基化

  摘要：

  本文报道了使用1,1-二硼烷基烷烃作为烷基源的吡啶N-氧化物的前所未有的碱促进的脱硼烷基化反应。该反应可在多种吡啶N-氧化物和1,1-二硼烷基烷烃中高效进行，并具有出色的区域选择性。吡啶N-氧化物的顺序CH-芳基化和甲基化证明了所开发方法的实用性。该反应还可用于将甲基直接引入9-O-甲基奎宁N-氧化物，因此它可作为后期功能化的有力方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201603329