(3R,4S,5S,6R)-3-isopropyl-5-nitro-4, 6-diphenyltetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1301224-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-3-isopropyl-5-nitro-4, 6-diphenyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 1301224-93-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: VANUSRQUWPDFJG-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-3-isopropyl-5-nitro-4, 6-diphenyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 (3R,4S,5S,6R)-3-isopropyl-5-nitro-4, 6-diphenyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称一锅四组分偶联反应：二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化合成取代的四氢吡喃

  摘要：

  多米诺效应：标题反应使用不对称的迈克尔/亨利反应/缩醛化/路易斯酸介导的烯丙基化反应，以提供具有出色对映选择性的高度取代的四氢吡喃（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。四氢吡喃环中的所有碳原子都被不同的基团取代，并且五个连续碳中心的相对和绝对立体化学都得到了完全控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201005386