1-phenyldecane-1,5-dione | 24740-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyldecane-1,5-dione
• CAS: 24740-61-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: ZPAUQLYFLGMQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-phenyldecane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键裂解，钌催化环丙醇与 Sulfoxonium Ylides 的烷基化：形成不同的 1,5-二酮

  摘要：

  已经开发了一种新型的钌催化环丙醇与 sulfoxonium 叶立德的烷基化，可提供多种 1,5-二酮，具有良好的效率和广泛的底物范围。为了说明所得 1,5-二酮的合成应用，研究了羟醛和环化反应。初步机理研究表明，该过程涉及连续的 C-C 活化和卡宾迁移插入。

  DOI：

  10.1055/a-1588-0974

文献信息

• Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of α-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for δ-diketone synthesis
  作者：Lili Fang、Shuaixin Fan、Weiping Wu、Tielei Li、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02576g

  日期：——

  Previous transition metal-catalyzed synthesis processes of δ-diketones are plagued by the high cost of the rhodium catalyst and harsh reaction conditions. Herein a low-cost, room temperature ruthenium catalytic method is developed based on the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with cyclopropanols. The mild protocol features a broad substrate scope (47 examples) and a high product yield (up to 99%)

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。
• 钌催化的环丙醇与硫叶立德的烷基化反应用 于合成1,5-二酮化合物
  申请人：四川大学

  公开号：CN112028762B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及一种钌催化的环丙醇与硫叶立德的烷基化反应，通过该方法可以合成得到一系列1,5‑二酮化合物。该方法通过钌催化环丙醇发生β‑碳消除开环，并采用安全、稳定，且容易制备的硫叶立德作为卡宾前体，因此在构建1,5‑二酮领域具有良好的适用性。