(5R)-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-allyl-α-D-xylofuranose | 863031-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-allyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 863031-30-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: UPIBNLUKNSLFED-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-allyl-α-D-xylofuranose 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,8,9,9a,10a-hexahydro-3bH-1,3,4,10-tetraoxacycloocta[a]pentalene
  参考文献：
  名称：

  高效的易位途径到达eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环

  摘要：

  据报道，从容易获得的1,2,5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖合成eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环的短而有效的RCM路线。该策略已成功地扩展到一些双环醚的合成，这可能会在合成新型双环核苷中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.045
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 silica gel 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5R)-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-allyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  高效的易位途径到达eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环

  摘要：

  据报道，从容易获得的1,2,5,6-二异亚丙基-d-葡萄糖合成eleutherobin和其他中等大小的环醚的B环的短而有效的RCM路线。该策略已成功地扩展到一些双环醚的合成，这可能会在合成新型双环核苷中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.045