benzylthio-9 acridine | 1039-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzylthio-9 acridine
• 英文别名: 9-(benzylsulfanyl)acridine；9-benzylmercapto-acridine；9-Benzylmercapto-acridin；9-benzylsulfanylacridine
• CAS: 1039-49-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: SEETYRNBSCPUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 benzylthio-9 acridine 生成 苄硫醇 、 吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  Edinger; Arnold, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 64, p. 471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 苄硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以82%的产率得到benzylthio-9 acridine
  参考文献：
  名称：

  吖啶的反应性对其取代基的依赖性：计算和动力学研究

  摘要：

  吖啶的 C9 碳上的芳香亲核取代在多种生物和医学应用中起着重要作用。关键反应的速率很大程度上取决于环境和吖啶取代基。在这项研究中，对影响反应机理的因素进行了理论研究，并针对简化系统进行了实验验证。密度泛函理论用于计算。模型衍生物的活化能是根据动力学研究通过实验确定的。此外，通过竞争实验验证了所选化合物的相对反应性。理论预测与观察结果密切相关。计算出的反应路径证实硫醇基团攻击由氮杂原子激活的芳香核，并通过明确定义的迈森海默过渡态取代卤素或氨基取代基。反应屏障受溶剂和芳烃系统上的取代基的强烈影响。提出了氨基吖啶反应的多步机制，其中水性溶剂参与反应。观察到反应能和几何参数之间的强相关性，可用于使吖啶药物的设计合理化以及避免过渡态的冗长计算。提出了氨基吖啶反应的多步机制，其中水性溶剂参与反应。观察到反应能和几何参数之间的强相关性，可用于使吖啶药物的设计合理化以及避免过渡态的冗长计算。提出了氨基吖啶

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101017

文献信息

• Galy, J. P.; Vincent, E. J.; Galy, A. M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 9, p. 947 - 954
  作者：Galy, J. P.、Vincent, E. J.、Galy, A. M.、Barbe, J.、Elguero, J.

  DOI：——

  日期：——
• Application of Phase-Transfer Catalysis in the Acridine Series; I.<i>S</i>-Alkylation and<i>S</i>-Acylation of Thioacridone and of some Halogenated Thioacridone Derivatives
  作者：M. Vlassa、M. Kezdi、I. Goia

  DOI：10.1055/s-1980-29237

  日期：——
• VLASSA M.; KEZDI M.; GOIA I., SYNTHESIS, 1980, NO 10, 850-851
  作者：VLASSA M.、 KEZDI M.、 GOIA I.

  DOI：——

  日期：——
• VLASSA, MIRCEA;KEZDI, MARIA, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 19,(1987) N 6, 433-435
  作者：VLASSA, MIRCEA、KEZDI, MARIA

  DOI：——

  日期：——
• Dependence of the Reactivity of Acridine on Its Substituents: A Computational and Kinetic Study
  作者：Zbigniew Zawada、Jaroslav Šebestík、Martin Šafařík、Petr Bouř

  DOI：10.1002/ejoc.201101017

  日期：2011.12

  competition experiment. The theoretical predictions correlate well with the observations. The computed reaction path confirms that the thiol group attacks the aromatic core activated by the nitrogen heteroatom and replaces halogen or amino substituents via a well-defined Meisenheimer transition state. The reaction barrier is strongly influenced by both the solvent and substituents on the aromatic system.

  吖啶的 C9 碳上的芳香亲核取代在多种生物和医学应用中起着重要作用。关键反应的速率很大程度上取决于环境和吖啶取代基。在这项研究中，对影响反应机理的因素进行了理论研究，并针对简化系统进行了实验验证。密度泛函理论用于计算。模型衍生物的活化能是根据动力学研究通过实验确定的。此外，通过竞争实验验证了所选化合物的相对反应性。理论预测与观察结果密切相关。计算出的反应路径证实硫醇基团攻击由氮杂原子激活的芳香核，并通过明确定义的迈森海默过渡态取代卤素或氨基取代基。反应屏障受溶剂和芳烃系统上的取代基的强烈影响。提出了氨基吖啶反应的多步机制，其中水性溶剂参与反应。观察到反应能和几何参数之间的强相关性，可用于使吖啶药物的设计合理化以及避免过渡态的冗长计算。提出了氨基吖啶反应的多步机制，其中水性溶剂参与反应。观察到反应能和几何参数之间的强相关性，可用于使吖啶药物的设计合理化以及避免过渡态的冗长计算。提出了氨基吖啶