benzylthio-9 acridine | 1039-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzylthio-9 acridine
• 英文别名: 9-(benzylsulfanyl)acridine；9-benzylmercapto-acridine；9-Benzylmercapto-acridin；9-benzylsulfanylacridine
• CAS: 1039-49-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: SEETYRNBSCPUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 benzylthio-9 acridine 生成 苄硫醇 、 吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  Edinger; Arnold, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 64, p. 471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 苄硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以82%的产率得到benzylthio-9 acridine
  参考文献：
  名称：

  吖啶的反应性对其取代基的依赖性：计算和动力学研究

  摘要：

  吖啶的 C9 碳上的芳香亲核取代在多种生物和医学应用中起着重要作用。关键反应的速率很大程度上取决于环境和吖啶取代基。在这项研究中，对影响反应机理的因素进行了理论研究，并针对简化系统进行了实验验证。密度泛函理论用于计算。模型衍生物的活化能是根据动力学研究通过实验确定的。此外，通过竞争实验验证了所选化合物的相对反应性。理论预测与观察结果密切相关。计算出的反应路径证实硫醇基团攻击由氮杂原子激活的芳香核，并通过明确定义的迈森海默过渡态取代卤素或氨基取代基。反应屏障受溶剂和芳烃系统上的取代基的强烈影响。提出了氨基吖啶反应的多步机制，其中水性溶剂参与反应。观察到反应能和几何参数之间的强相关性，可用于使吖啶药物的设计合理化以及避免过渡态的冗长计算。提出了氨基吖啶反应的多步机制，其中水性溶剂参与反应。观察到反应能和几何参数之间的强相关性，可用于使吖啶药物的设计合理化以及避免过渡态的冗长计算。提出了氨基吖啶

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101017

文献信息

• Galy, J. P.; Vincent, E. J.; Galy, A. M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 9, p. 947 - 954
  作者：Galy, J. P.、Vincent, E. J.、Galy, A. M.、Barbe, J.、Elguero, J.

  DOI：——

  日期：——
• Application of Phase-Transfer Catalysis in the Acridine Series; I.<i>S</i>-Alkylation and<i>S</i>-Acylation of Thioacridone and of some Halogenated Thioacridone Derivatives
  作者：M. Vlassa、M. Kezdi、I. Goia

  DOI：10.1055/s-1980-29237

  日期：——
• VLASSA M.; KEZDI M.; GOIA I., SYNTHESIS, 1980, NO 10, 850-851
  作者：VLASSA M.、 KEZDI M.、 GOIA I.

  DOI：——

  日期：——
• VLASSA, MIRCEA;KEZDI, MARIA, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 19,(1987) N 6, 433-435
  作者：VLASSA, MIRCEA、KEZDI, MARIA

  DOI：——

  日期：——