phenyl(3-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2H-azirin-2-yl)methanone | 1488363-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(3-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2H-azirin-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-[3-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)azirin-2-yl]methanone
• CAS: 1488363-00-3
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 319.283
• InChiKey: UADUSLTXSOYMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 亚碘酰苯 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 phenyl(3-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2H-azirin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧偶联反应电化学合成烯胺酮

  摘要：

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。

  DOI：

  10.1039/c9gc01098j

文献信息

• Formation of Functionalized 2<i>H</i>-Azirines through PhIO-Mediated Trifluoroethoxylation and Azirination of Enamines
  作者：Xiaoqian Sun、Youran Lyu、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol4030716

  日期：2013.12.20

  A variety of enaminones and enamine carboxylic esters were converted to trifluoroethoxylated 2H-azirines through reactions with PhIO in trifluoroethanol (TFE). The cascade reaction is postulated to proceed via a PhIO-mediated oxidative trifluoroethoxylation and a subsequent azirination of the alpha-trifluoroethoxylated enamine intermediates.