[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate | 116013-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 116013-30-0
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₈
• 分子量: 445.264
• InChiKey: WJJWINBQQUIINH-QYXWGXCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 methyl 6-deoxy-β-D-galactopyranoside cyclic 3,4-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Groneberg; Miyazaki; Stylianides, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7593 - 7611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Groneberg; Miyazaki; Stylianides, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7593 - 7611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring opening of 2,3-, 3,4-, and 4,6-O-benzylidene acetals of pyranosides by photobromination with bromotrichloromethane
  作者：Jasbir S. Chana、Peter M. Collins、Farnoosh Farnia、David J. Peacock

  DOI：10.1039/c39880000094

  日期：——

  2,3- 3,4-, and 4,6-O-Benzylidene pyranoside derivatives on photobromination in bromotrichloromethane yield bromo-deoxy-pyranoside benzoates regio- and stereo-specifically which, for the acyl derivatives of the 2,3- and 3,4-acetals, is superior to their reaction with N-bromosuccinimide.

  2,3- 3,4-和4,6- O-苄叉基吡喃糖苷衍生物在溴代三氯甲烷中进行光溴化后，会生成溴-脱氧-吡喃侧苯甲酸苯甲酸酯和立体异构体，对于2,3-和3的酰基衍生物，4-缩醛优于它们与N-溴代琥珀酰亚胺的反应。
• CHANA, JASBIR S.;COLLINS, PETER M.;FARNIA, FARNOOSH;PEACOCK, DAVID J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 2, 94-96
  作者：CHANA, JASBIR S.、COLLINS, PETER M.、FARNIA, FARNOOSH、PEACOCK, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——