methyl 4,6-O-benzylidene 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactose | 72813-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactose
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside；[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 72813-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: QOKXXIQSHLLVPF-XDJQPLDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactose 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷的2,3-，3,4-和4,6- O-亚苄基缩醛通过与溴三氯甲烷的光溴化开环

  摘要：

  2,3- 3,4-和4,6- O-苄叉基吡喃糖苷衍生物在溴代三氯甲烷中进行光溴化后，会生成溴-脱氧-吡喃侧苯甲酸苯甲酸酯和立体异构体，对于2,3-和3的酰基衍生物，4-缩醛优于它们与N-溴代琥珀酰亚胺的反应。

  DOI：

  10.1039/c39880000094
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol 、 苯甲醛二甲缩醛 、 乙酸酐 生成 methyl 4,6-O-benzylidene 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  OHRUI, HIROSHI;NISHIDA, YOSHIHIRO;NIGUCHI, HIROKO;HORI, HIROSHI;MEGURO, H+, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1145-1153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Properties of 13C-N.M.R. spectra of O-(1-carboxyethylidene) derivatives of methyl β-d-galactopyranoside: models for determination of pyruvic acid acetal structures in polysaccharides
  作者：Philip A.J. Gorin、Mytosk Mazurek、Helena S. Duarte、Marcello Iacomini、José H. Duarte

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81021-6

  日期：——

  could be assigned a structure corresponding, in the positions of acetal substitution and acetal configuration, to structure 6 . Compound 6 (barium salt) is of interest as its 13 C-n.m.r. spectrum lacks non-protonated carbonyl and acetal carbon resonances, when obtained by the usual procedures. While this is principally because of long T 1 values, the non-protonated acetal carbon signals are comparatively

  摘要记录了与半乳糖吡喃糖和褐藻糖衍生物连接的O-（1-羧乙叉基）化合物的CN.mr光谱。这些化合物可用作确定多糖中丙酮酸缩醛取代基的位置和构型的辅助剂。非质子化缩醛碳的化学位移取决于缩醛环是5元（δc 107-109.5）还是6元（δc 100.5-102.4）。3,4-（1-羧乙叉基）乙缩醛的C-3信号很典型，在〜δc 81处，对于甲基β-d-吡喃半乳糖苷衍生物的钡盐而言。确切值取决于配置，无论是6（δc 81.1）还是5（δc 80.4）。质子-核磁共振谱的CH 3信号在诊断上也有用，分别位于δ1.97和2.07。（上述移位值是pH依赖性的）。来自蜗牛的丙酮酸半乳聚糖，Pomacea lineata，显示含有一些残基，这些残基可以被分配一个在乙缩醛取代和乙缩醛构型对应于结构6的结构。化合物6（钡盐）是令人感兴趣的，因为当通过常规方法获得时，其13 Cn.mr光谱缺乏非质子化的羰基和乙缩醛碳共振。尽管这主要是由于T
• A selective ring opening reaction of 4,6-O-benzylidene acetals in carbohydrates using trialkylsilane derivatives
  作者：Masahiro Sakagami、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00877-7

  日期：2000.7

  Reductive ring opening reactions of 4,6-O-benzylidene-protected carbohydrates to the corresponding benzyl ethers using trialkylsilane derivatives were examined. When Et3SiH(or PS-DES™)-TfOH was used, 6-O-benzyl ethers with 4-hydroxy unsubstituted were obtained, while, when Et3SiH(or PS-DES™)-PhBCl2 was used, 4-O-benzyl ethers with 6-hydroxy unsubstituted were obtained in quantitative yield with excellent

  使用三烷基硅烷衍生物，检查了4，6 - O-亚苄基保护的碳水化合物与相应的苄基醚的还原性开环反应。当使用Et 3 SiH（或PS-DES™）-TfOH时，获得具有4-羟基未取代基的6- O-苄基醚，而当使用Et 3 SiH（或PS-DES™）-PhBCl 2时，得到4 - ø -苄醚与6-羟基或未取代的是在具有优良的选择性定量收率获得。
• CHANA, JASBIR S.;COLLINS, PETER M.;FARNIA, FARNOOSH;PEACOCK, DAVID J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 2, 94-96
  作者：CHANA, JASBIR S.、COLLINS, PETER M.、FARNIA, FARNOOSH、PEACOCK, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——