(4-Methoxy-benzyloxy)-acetic acid (1S,5S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-2-enyl ester | 220802-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxy-benzyloxy)-acetic acid (1S,5S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: [(1S,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(3-methoxyphenyl)methoxy]cyclohex-2-en-1-yl] 2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetate
• CAS: 220802-94-8
• 化学式: C₃₀H₄₂O₇Si
• 分子量: 542.745
• InChiKey: VYXFDZUHBJMCCB-YCVJPRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-benzyloxy)-acetic acid (1S,5S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-2-enyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 [(3'R,3'aR,4R,5'S,7'S,7'aS)-7'-(2-methoxyethoxymethoxy)-5'-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-1-benzothiophene]-3'-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷诺利德的全合成

  摘要：

  描述了（+）-布雷诺利德（2）的全合成。主要焦点是高级醛中间体12的合成，该高级醛中间体12包括顺式稠合的全氢苯并噻吩环系统。使用了三个立体选择性的环己烯环氧化/环氧开放序列和一个乙醇酸酯克莱森重排序列，通过该序列，在安装硫醚之前将12中所有必需的氧官能度引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80004-x
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄氧基)乙酸 、 tert-butyl-[(1S,2S,6S)-6-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-trimethylsilyloxyethenoxy]cyclohex-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(4-Methoxy-benzyloxy)-acetic acid (1S,5S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷诺利德的全合成

  摘要：

  描述了（+）-布雷诺利德（2）的全合成。主要焦点是高级醛中间体12的合成，该高级醛中间体12包括顺式稠合的全氢苯并噻吩环系统。使用了三个立体选择性的环己烯环氧化/环氧开放序列和一个乙醇酸酯克莱森重排序列，通过该序列，在安装硫醚之前将12中所有必需的氧官能度引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80004-x