(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (E)-3-[3,5-bis(acetyloxymethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate | 692729-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (E)-3-[3,5-bis(acetyloxymethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 692729-63-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₉Si
• 分子量: 519.624
• InChiKey: QPMDLIYGKGIVIK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (E)-3-[3,5-bis(acetyloxymethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate 、 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以20%的产率得到2-[[(2R)-2-[[(E)-3-[3,5-bis(acetyloxymethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1-hydroxyprop-2-enylidene]amino]-1-hydroxy-4-[[4-[[4-[[1-hydroxy-3-[[1-methyl-4-[(1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]propylidene]amino]-1-methylimidazole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]butylidene]amino]-N-[5-[[3-[4-[N-[5-[[3-[3-(dimethylamino)propylimino]-3-hydroxypropyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-C-hydroxycarbonimidoyl]-1-methylimidazol-2-yl]imino-3-hydroxypropyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-3-methylimidazole-4-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  包含醌甲基化物前体和乙烯基连接基团的发夹式吡咯-咪唑聚酰胺共轭物的合成

  摘要：

  精心设计醌甲基化物前体以与DNA配体缀合的标准程序与乙烯基的存在不相容。取而代之的是，在酚前体的O-取代之后，通过Heck偶联连接丙烯酸酯连接基。该转化需要保护酚基并使用丙烯酸乙酯而不是丙烯酸。乙烯基的存在也使醌甲基化物前体在碱性条件下比其等效的饱和衍生物更不稳定，并且需要温和的条件才能与吡咯-咪唑聚酰胺偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.070
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-acrylic acid 在 三氯化铁 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (E)-3-[3,5-bis(acetyloxymethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  包含醌甲基化物前体和乙烯基连接基团的发夹式吡咯-咪唑聚酰胺共轭物的合成

  摘要：

  精心设计醌甲基化物前体以与DNA配体缀合的标准程序与乙烯基的存在不相容。取而代之的是，在酚前体的O-取代之后，通过Heck偶联连接丙烯酸酯连接基。该转化需要保护酚基并使用丙烯酸乙酯而不是丙烯酸。乙烯基的存在也使醌甲基化物前体在碱性条件下比其等效的饱和衍生物更不稳定，并且需要温和的条件才能与吡咯-咪唑聚酰胺偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.070