(2,4-dimethylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide | 1507941-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide
• CAS: 1507941-58-3
• 化学式: C₂₇H₂₂NOP
• 分子量: 407.452
• InChiKey: IFKKJVRCJVWFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isocyano-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl 、 Diphenylphosphine oxide 在 2,2'-联吡啶 、 四丁基醋酸铵 、 manganese(II) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到(2,4-dimethylphenanthridin-6-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Mn-catalyzed electrooxidative radical phosphorylation of 2-isocyanobiaryls

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种高效的串联磷酸化/环化过程，用于在不分隔电解条件下从2-异氰基联苯和二芳基氧化膦合成6-磷酸化菲啶。

  DOI：

  10.1039/d2ob01849g

文献信息

• 6-Phosphorylated Phenanthridines from 2-Isocyanobiphenyls via Radical C–P and C–C Bond Formation
  作者：Bo Zhang、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol403256e

  日期：2014.1.3

  C–P bond and a C–C bond are formed in the synthesis of 6-phosphorylated phenanthridines starting with readily prepared 2-isocyanobiphenyls and commercially available P-radical precursors. The radical cascade reaction comprises addition of an oxidatively generated P-centered radical to the isonitrile functionality and subsequent homolytic aromatic substitution. Various 6-phosphorylated phenanthridines

  从易于制备的2-异氰基联苯和市售的P-自由基前体开始，在6-磷酸化菲啶的合成中形成了AC-P键和CC键。自由基级联反应包括将氧化生成的P-中心自由基加到异腈官能团上，然后进行均相芳族取代。以中等至极好的产率形成各种6-磷酸化的菲啶。与目前深入研究的直接芳烃磷酸化相反，使用这种方法将芳烃核与伴随的磷酸化一起构建。