2-(5-methyl-2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(5-methyl-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: BGXFWODZPIPOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基谷氨酸 在 吡啶 、 乙酸酐 、 尿素 作用下， 反应 7.5h， 生成 2-(5-methyl-2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-取代的沙利度胺类似物作为 TNF-α 的调节剂

  摘要：

  描述了 5'-取代的沙利度胺类似物的合成。通过迈克尔反应制备合成目标化合物所需的氨基酸2。2 与邻苯二甲酸酐缩合，然后与尿素反应，得到 4 为非对映体混合物。此外，谷胱甘肽 (5) 通过改进的方法溴化，所得化合物 6 与叠氮化钠、氢气和邻苯二甲酸酐分几步反应得到 8。以类似的方式，6 与叠氮化钠和各种邻苯二甲酸酐反应得到给出 9、10 和 11。使用刺激的外周单核血细胞 (PBMC)，在体外测试了所有最终化合物对 TNF-α 释放的抑制活性。在沙利度胺分子的 5' 位具有额外芳族取代基的化合物比沙利度胺更具活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<7::aid-ardp7>3.0.co;2-n

文献信息

• US6110941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06110941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• JPH10316675A
  申请人：——

  公开号：JPH10316675A

  公开（公告）日：1998-12-02
• US6110941A
  申请人：——

  公开号：US6110941A

  公开（公告）日：2000-08-29
• 5′-Substituted Thalidomide Analogs as Modulators of TNF-α
  作者：Uwe Teubert、Kai Zwingenberger、Stephan Wnendt、Kurt Eger

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<7::aid-ardp7>3.0.co;2-n

  日期：1998.1

  The synthesis of 5′‐substituted thalidomide analogs is described. The amino acids 2 necessary to synthesize the target compounds were prepared by Michael reaction. Condensation of 2 with phthalic anhydrides followed by reaction with urea yielded 4 as diastereomeric mixtures. Furthermore glutethimide (5) was brominated by an improved method and the resulting compound 6 was reacted in several steps with

  描述了 5'-取代的沙利度胺类似物的合成。通过迈克尔反应制备合成目标化合物所需的氨基酸2。2 与邻苯二甲酸酐缩合，然后与尿素反应，得到 4 为非对映体混合物。此外，谷胱甘肽 (5) 通过改进的方法溴化，所得化合物 6 与叠氮化钠、氢气和邻苯二甲酸酐分几步反应得到 8。以类似的方式，6 与叠氮化钠和各种邻苯二甲酸酐反应得到给出 9、10 和 11。使用刺激的外周单核血细胞 (PBMC)，在体外测试了所有最终化合物对 TNF-α 释放的抑制活性。在沙利度胺分子的 5' 位具有额外芳族取代基的化合物比沙利度胺更具活性。