4(S)-propyltetrahydropyran-2-one | 69853-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4(S)-propyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (S)-3-propylvalerolactone；(S)-(-)-3-propyloxan-2-one；(4S)-4-propyloxan-2-one
• CAS: 69853-70-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GDGHUPZAKGKFIE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-propyltetrahydropyran-2-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 作用下， 生成 (R)-3-Vinyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jones,J.B.; Lok,K.P., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1025 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-propylpentanedioate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 作用下， 反应 2.0h， 生成 4(S)-propyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映体特异性猪肝酯酶催化的3-取代戊二酸二酯水解制备手性δ-内酯

  摘要：

  的3-单取代的戊二酸的二酯猪肝酯酶催化的水解是亲- š enantiotopically特异于范围广泛的C-3取代基，并允许任一相应的3-取代的valerolac-音调100％容易地制备EE的对映体。

  DOI：

  10.1039/c39840000579

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Reduction of Lactones and Lactams
  作者：Gregory Hughes、Masanari Kimura、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0351692

  日期：2003.9.1

  A dramatic acceleration of the enantioselective copper-catalyzed conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated lactones, lactams, and esters is reported upon addition of alcohol additives. Good to excellent yields and enantioselectivities were realized using a catalyst generated in situ from CuCl(2).H(2)O, t-BuONa, p-tol-BINAP, and PMHS, and this methodology was applied to the synthesis of (-)-Paroxetine

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。
• Access to Optically Pure 4- and 5-Substituted Lactones:  A Case of Chemical−Biocatalytical Cooperation
  作者：Shaozhao Wang、Margaret M. Kayser、Valdas Jurkauskas

  DOI：10.1021/jo026605q

  日期：2003.8.1

  pure or highly enantiomerically enriched 4- and 5-substituted lactones are rather difficult to obtain. Chemical or enzymatic syntheses alone are not particularly successful. A combination of chemical catalysis and biocatalysis, however, provides a convenient route to a variety of these useful chiral compounds. In this paper we describe the synthesis of several optically pure 4- and 5-substituted lactones

  相当难以获得光学上纯的或高度对映体富集的4-和5-取代的内酯。单独的化学或酶促合成并不是特别成功。然而，化学催化和生物催化的组合提供了获得各种这些有用的手性化合物的便利途径。在本文中，我们描述了通过高度对映体富集的3烷基环酮的全细胞催化Baeyer-Villiger氧化获得的几种光学纯的4和5取代的内酯的合成。通过最近开发的相应烯酮的铜催化的不对称共轭还原，可以容易地获得这种手性酮。通过使用重组E.进行生物学的Baeyer-Villiger氧化，获得了非常高的近端区域选择性和完全的手性转移。过表达环戊酮单加氧酶（CPMO）的大肠杆菌菌株。一项比较研究表明，CPMO优于环己酮单加氧酶（CHMO）催化氧化获得的结果。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of grignard reagents mediated by copper(I)-chiral bidentate phosphine complex
  作者：Motomu Kanai、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00759-6

  日期：1995.6

  A catalytic amount of a chiral phosphine 1-copper iodide complex catalyzes the conjugate addition of organomagnesium chlorides to cycloalkenones and pentenolide to give the corresponding addition products in 94-72% ee.

  催化量的手性膦1-铜碘化物配合物催化有机氯化镁与环烯酮和戊烯内酯的共轭加成，从而得到94-72％ee的相应加成产物。
• Catalytic enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Motomu Kanai、Yuichi Nakagawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00095-2

  日期：1999.3

  A catalytic asymmetric conjugate addition reaction of organocopper reagents, generated from copper salt, a chiral phosphine, and Grignard reagent, with cyclohexenone is highly dependent on the counter anion of copper species, solvents, Grignard reagents, and the structure of the chiral phosphine. The reaction using the combination of 8 mol% of copper iodide, 32 mol% of the amidophosphine 3, and 1.2

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。
• Enders, Dieter; Rendenbach, Beatrice E. M., Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1223 - 1228
  作者：Enders, Dieter、Rendenbach, Beatrice E. M.

  DOI：——

  日期：——