N-(3-butenyl)-N-(cyanomethyl)benzylamine | 127073-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-butenyl)-N-(cyanomethyl)benzylamine
• 英文别名: 2-(benzyl(but-3-en-1-yl)amino)acetonitrile；2-(benzyl(but-3-enyl)amino)acetonitrile；2-[Benzyl(3-buten-1-yl)amino]acetonitrile；2-[benzyl(but-3-enyl)amino]acetonitrile
• CAS: 127073-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: ZRWBTCRNRWMHOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-butenyl)-N-(cyanomethyl)benzylamine 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到N-苄基-4-氯哌啶
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4诱导的α-氰胺亚胺离子环化

  摘要：

  在四氯化钛存在下，叔α-氰胺是亚胺离子的先驱物。发现各种分子内亲核试剂，烯属和炔属，可产生环化产物。还研究了环的大小和取代对双键的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80557-8
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-butenyl)-N-(cyanomethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced electron transfer (PET) promoted cyclisations of 1-[N-alkyl-N-(trimethylsilyl)methyl]amines tethered to proximate olefin: mechanistic and synthetic perspectives

  摘要：

  Upon PET reaction, amines of type 1 undergo efficient cyclisations to produce pyrrolidines and piperidines. Mechanistically, involvement of delocalised alpha-silylmethyl amine radical cation as reactive intermediate in such cyclisations are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85300-x

文献信息

• Cyclization via Carbolithiation of α-Amino Alkyllithium Reagents
  作者：Robert J. Bahde、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol801523r

  日期：2008.9.18

  We report a new route to tertiary alpha-amino stereocenters by sequential alkylation of alpha-amino nitriles followed by reductive lithiation of the nitrile and cyclization onto an alkene. Reductive lithiation of alpha-amino nitriles using lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) and subsequent intramolecular carbolithiation proceeded with modest to high diastereoselectivity to deliver cyclic

  我们报告了通过 alpha 氨基腈的顺序烷基化，然后是腈的还原锂化和环化到烯烃上的新途径，以叔 alpha 氨基立体中心。使用 4,4'-二叔丁基联苯醚锂 (LiDBB) 对 α-氨基腈进行还原锂化和随后的分子内碳锂化以适度到高的非对映选择性进行，以提供环状或螺环系统。使用密度函数计算来检查这些分子内碳化的立体选择性，以评估合理的过渡态模型。
• Topoisomerase Inhibitors Addressing Fluoroquinolone Resistance in Gram-Negative Bacteria
  作者：Colin K. Skepper、Duncan Armstrong、Carl J. Balibar、Daniel Bauer、Cornelia Bellamacina、Bret M. Benton、Dirksen Bussiere、Gianfranco De Pascale、Javier De Vicente、Charles R. Dean、Bhavesh Dhumale、L. Mark Fisher、John Fuller、Mangesh Fulsunder、Lauren M. Holder、Cheng Hu、Bhavin Kantariya、Guillaume Lapointe、Jennifer A. Leeds、Xiaolin Li、Peichao Lu、Anatoli Lvov、Sylvia Ma、Shravanthi Madhavan、Swapnil Malekar、David McKenney、Wosenu Mergo、Louis Metzger、Heinz E. Moser、Daniel Mutnick、Jonas Noeske、Colin Osborne、Ashish Patel、Darshit Patel、Tushar Patel、Krunal Prajapati、Katherine R. Prosen、Folkert Reck、Daryl L. Richie、Alice Rico、Mark R. Sanderson、Shailesh Satasia、William S. Sawyer、Jogitha Selvarajah、Nirav Shah、Kartik Shanghavi、Wei Shu、Katherine V. Thompson、Martin Traebert、Anand Vala、Lakhan Vala、Dennis A. Veselkov、Jason Vo、Michael Wang、Marcella Widya、Sarah L. Williams、Yongjin Xu、Qin Yue、Richard Zang、Bo Zhou、Alexey Rivkin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00347

  日期：2020.7.23

  antibiotics. Herein we describe the discovery and optimization of a series of 4-(aminomethyl)quinolin-2(1H)-ones, exemplified by 34, that inhibit bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV and display potent activity against ciprofloxacin-resistant Gram-negative pathogens. X-ray crystallography reveals that 34 occupies the classical quinolone binding site in the topoisomerase IV-DNA cleavage complex but does

  自从五十年前发现喹诺酮类抗生素以来，作为广谱药物，已经取得了巨大成功，它通过双重抑制细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV发挥其活性。在GyrA / ParC喹诺酮耐药性确定区域中，基于靶点的突变在很大程度上推动了耐药率的上升，侵蚀了其实用性，并威胁了这一至关重要的抗生素类药物的未来使用。本文中，我们描述了一系列4-（氨基甲基）喹啉-2（1 H）-one的发现和优化，以34为例，它们抑制细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV并显示出对环丙沙星耐药的革兰氏阴性病原体的有效活性。X射线晶体学分析表明34 在拓扑异构酶IV-DNA裂解复合物中占据经典的喹诺酮结合位点，但是不与喹诺酮抗性确定区域中的残基形成显着接触。
• Titanium-mediated synthesis of bicyclic cyclopropylamines from unsaturated nitriles
  作者：Christophe Laroche、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00325-3

  日期：2003.3

  Here we report an easy synthesis of bicyclic primary cyclopropylamines directly from unsaturated nitriles. The described reaction involves Ti(II)-mediated intramolecular coupling of alkene and nitrile moieties.

  在这里我们报道了直接从不饱和腈直接合成双环伯环丙胺的简单方法。所述反应涉及Ti（II）介导的烯烃和腈部分的分子内偶联。