3-fluoro-4-iodo-6-methoxyquinoline | 426842-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-iodo-6-methoxyquinoline
• CAS: 426842-84-4
• 化学式: C₁₀H₇FINO
• 分子量: 303.075
• InChiKey: WDTCYDQYUFTEFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-iodo-6-methoxyquinoline 在 palladium diacetate 、 C.I.酸性橙108 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-((E)-2-(3-fluoro-6-methoxyquinolin-4-yl)vinyl)-trans-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of TopoIV Potency, ADMET Properties, and hERG Inhibition of 5-Amino-1,3-dioxane-Linked Novel Bacterial Topoisomerase Inhibitors: Identification of a Lead with In Vivo Efficacy against MRSA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01250
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-6-甲氧基喹啉 在 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 3-fluoro-4-iodo-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclylalkylpiperidine derivatives, their preparation and compositions containing them

  摘要：

  通用公式（I）中的杂环烷基哌啶衍生物，以其对映异构体或非对映异构体形式或这些形式的混合物，和/或在其syn或anti形式或这些形式的混合物中，以及其任何盐。

  公开号：

  US20020111492A1

文献信息

• 4-Substituted Quinoline Derivatives, Method and Intermediates for Their Preparation and Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Tabart Michel

  公开号：US20080032985A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to 4-substituted quinoline derivatives of general formula I: which are active as antimicrobials. The invention also relates to the method and intermediates for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一般式I的4-取代喹啉衍生物，其作为抗微生物活性物质。该发明还涉及它们的制备方法和中间体，以及含有它们的药物组合物。
• One-Pot Preparation of Stable Organoboronate Reagents for the Functionalization of Unsaturated Four- and Five-Membered Carbo­- and Heterocycles
  作者：Dorian Didier、Andreas Baumann、Michael Eisold、Arif Music

  DOI：10.1055/s-0036-1592004

  日期：2018.8

  organometallics with boron alkoxides can lead to great stabilization of such species at room temperature. A considerable extension of the library of unsaturated strained structures is achieved through these sequences, expanding the potential applicability of such unusual building blocks. Combining a facile preparation of organoboronates with their remarkable stability and functional group tolerance allows

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 结合有机硼酸酯的简便制备方法及其出色的稳定性和官能团耐受性，可以直接合成四元和五元碳环和杂环。尽管大多数策略都依赖于硼酸的异位制备作为分离的中间体，但我们证明了敏感有机金属与烷氧基硼的原位转金属化可以导致此类物质在室温下的稳定。通过这些序列，极大地扩展了不饱和应变结构库，从而扩展了这种异常构造单元的潜在适用性。 结合有机硼酸酯的简便制备方法及其出色的稳定性和官能团耐受性，可以直接合成四元和五元碳环和杂环。尽管大多数策略都依赖于硼酸的异位制备作为分离的中间体，但我们证明了敏感有机金属与烷氧基硼的原位转金属化可以导致此类物质在室温下的稳定。通过这些序列，极大地扩展了不饱和应变结构库，从而扩展了这种异常构造单元的潜在适用性。
• Direct Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organoaluminum Reagents
  作者：Klaus Groll、Tobias D. Blümke、Andreas Unsinn、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205987

  日期：2012.10.29

  A handsome couple: Through the use of the simple Pd catalyst [Pd(tmpp)2Cl2] (tmpp=tris(2,4,6‐trimethoxyphenyl)phosphine) and THF/DMF as solvent, various aryl‐, heteroaryl‐, benzyl‐ and alkylaluminum reagents can be readily cross‐coupled with aryl or heteroaryl iodides, bromides, and nonaflates, and in special cases even with chlorides and triflates. This cross‐coupling tolerates free NH2 groups, aldehydes

  一对英俊的夫妇：通过使用简单的Pd催化剂[Pd（tmpp）2 Cl 2 ]（tmpp = tris（2,4,6-三甲氧基苯基）膦）和THF / DMF作为溶剂，各种芳基，杂芳基，苄基和烷基铝试剂可以很容易地与芳基或杂芳基碘化物，溴化物和壬二酸酯交叉偶联，在特殊情况下甚至与氯化物和三氟甲磺酸酯交叉偶联。这种交叉偶联可耐受游离的NH 2基团，醛，酮，酯和硝基官能团。
• Catalyst‐Free Enantiospecific Olefination with In Situ Generated Organocerium Species
  作者：Arif Music、Clément Hoarau、Nicolas Hilgert、Florian Zischka、Dorian Didier

  DOI：10.1002/anie.201810327

  日期：2019.1.21

  triorganocerium reagents and their application in catalyst‐free Zweifel olefinations. These unique cerium species were generated through novel exchange reactions of organohalides with n‐Bu3Ce reagents. The adequate electronegativity of cerium allowed for compensating the disadvantages of both usually functional‐group‐sensitive organolithium species and less reactive organomagnesium reagents. Exchange reactions

  描述了三有机铈试剂的原位形成及其在无催化剂的Zweifel烯烃中的应用。这些独特的铈物种是通过有机卤化物与n- Bu 3 Ce试剂的新型交换反应生成的。铈具有足够的负电性，可以弥补通常对官能团敏感的有机锂物质和反应性较低的有机镁试剂的缺点。在芳基和烯基溴上进行交换反应，从而实现手性硼频哪醇酯的对映体特异性转化。最终，这些新的有机铈物种参与了可选择性和空间受阻的酮的选择性1,2-加成反应。
• Parallel Approaches for the Functionalization of Thietes: α-Metalation versus C–H Activation
  作者：Michael Eisold、Adrian Müller-Deku、Felix Reiners、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01961

  日期：2018.8.3

  For the first time, an approach to 3,4-disubstituted thietes was developed through two complementary paths. While the first one relies on α-metalation, the second is based on direct C–H functionalization. A new library of sophisticated sulfur-containing four-membered rings is described, paving the way to new bioactive analogues and small heterocycle incorporation.

  首次通过两条互补途径开发了一种3,4-二取代的高铝酸盐的方法。尽管第一个依赖于α-金属化，第二个基于直接的C–H功能化。描述了一个新的复杂的含硫四元环的新文库，为新的生物活性类似物和小的杂环掺入铺平了道路。