(R)-2',4',6'-triisopropylbenzyl 2-fluoro-2-methyl-3-oxo-pentanoate | 1356541-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2',4',6'-triisopropylbenzyl 2-fluoro-2-methyl-3-oxo-pentanoate
• 英文别名: 2,4,6-tris(1-methylethyl)benzyl 2-fluoro-2-methyl-3-oxopentanoate
• CAS: 1356541-00-8
• 化学式: C₂₂H₃₃FO₃
• 分子量: 364.501
• InChiKey: YWYYMXJEIIWPNH-JOCHJYFZSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',4',6'-triisopropylbenzyl 2-methyl-3-oxo-pentanoate 在 二异丙氧基二氯化钛 、 Selectfluor 、 (4R,5R)-(-)-2,2-二甲基-ALPHA,ALPHA,ALPHA’,ALPHA’-四(1-萘基)-1,3-二恶烷-4,5-二甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2',4',6'-triisopropylbenzyl 2-fluoro-2-methyl-3-oxo-pentanoate 、 (S)-2',4',6'-triisopropylbenzyl 2-fluoro-2-methyl-3-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  开发钛-TADDOLate 催化的 β-酮酯不对称氟化。

  摘要：

  钛基路易斯酸通过亲电子 NF-氟化试剂催化 β-酮酯的 α-氟化。使用 TADDOL 的不对称催化二氯化钛 (TADDOL = α,α,α',α'-四芳基-(1,3-二氧戊环-4,5-二基)-二甲醇) 路易斯酸生成对映体富集的 α-氟化β - 对映体过量高达 91% 的酮酯，含 F-TEDA（1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮二环[2.2.2] 辛烷双（四氟硼酸盐））乙腈溶液或 NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）在二氯甲烷溶液中作为氟化试剂。研究了各种反应参数和 TADDOL 配体结构对催化活性和对映选择性的影响。通过相关性指定了几种氟化产物的绝对构型。获得了催化剂复合物通过氯化物解离电离的证据，随后生成了作为关键反应中间体的 β-酮烯醇钛。根据实验结果，提出了一般的机械示意图和感应的立体模型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.166