6-(4-bromo-phenyl)-9,10-dimethyl-5,7,12-triaza-benzo[a]anthracene | 1063940-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromo-phenyl)-9,10-dimethyl-5,7,12-triaza-benzo[a]anthracene
• CAS: 1063940-02-2
• 化学式: C₂₃H₁₆BrN₃
• 分子量: 414.304
• InChiKey: PHILEZZBPQSTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6,7-dimethyl-quinoxalin-2-yl)-phenylamine 、 对溴苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到6-(4-bromo-phenyl)-9,10-dimethyl-5,7,12-triaza-benzo[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler反应在与失活的芳香族异系统连接的芳基胺底物上的应用

  摘要：

  Pictet-Spengler反应使用了三种新的具有芳胺部分的底物，这些底物通过C或N与喹喔啉，三唑和四唑连接。通过应用“连接到失活杂芳环上的芳基胺”的概念来设计底物，以利于内环化。这与传统上使用并由我们较早报道的底物相反，该底物分别基于脂族胺或芳基胺，并与活化的杂环相连。三种底物与醛的Pictet-Spengler缩合反应导致了迄今为止尚未报道的新型富N多杂环体系的合成。我们改良后的策略为设计具有通过C或N连接至失活或活化杂环特权结构的芳基胺的新型底物提供了可能性，而后者又可用于合成新型稠合多杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.003