(Z)-D-Ser[N-Boc-L-Ala-L-Cys(Acm)-L-Val]-OH | 82662-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-D-Ser[N-Boc-L-Ala-L-Cys(Acm)-L-Val]-OH
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-O-(N-t-butyloxycarbonyl-L-alanyl-S-acetamidomethyl-L-cysteinyl-L-valyl)-D-serine；Boc-Ala-Cys(Acm)-Val-(1).Cbz-D-Ser(1)-OH；(2R)-3-[(2S)-2-[[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 82662-00-8
• 化学式: C₃₀H₄₅N₅O₁₁S
• 分子量: 683.78
• InChiKey: WRUABNKUOUZZQB-AWDZXFJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-D-Ser[N-Boc-L-Ala-L-Cys(Acm)-L-Val]-OH 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 茴香硫醚 、 碘 、 溶剂黄146 、 达卡巴嗪 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Triostin A †的核碱基取代类似物的溶液相合成

  摘要：

  已经开发了具有两个相同或不同核碱基而不是原始喹喔啉取代基的三蛋白A的新型类似物的合成。具有其刚性骨架的DNA双嵌入剂triostin A（1）为嵌入部分的平行预组织提供了最佳的支架。在溶液中逐步建立双环八肽肽，并在后期用各种核碱基取代的乙酸修饰。正交保护基的选择允许合成带有两个不同取代基的triostin类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0496805
• 作为产物：
  描述：

  S-乙酰胺基甲基-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-D-Ser[N-Boc-L-Ala-L-Cys(Acm)-L-Val]-OH
  参考文献：
  名称：

  从C端Z -d-丝氨酸四肽和八肽肽中间体合成des-n-四甲基triostin a

  摘要：

  Des-N-四甲基triostin A（1），一种已知的DNA嵌入剂，是由在C端位置具有Z -d-丝氨酸的四肽和八肽中间体合成的。因此，该方法允许片段偶联和环化反应，导致标题化合物的合成发生，而在C-末端氨基酸没有外消旋化。与将Boc-VAL-OH的酯化p的-bromophenacyl酯ž -d丝氨酸提供didepsipeptide Ž -d-SER（BOC-VAL）-OBpa（4）。逐步添加必需氨基酸可提供四肽Z -d-Ser [Boc-Ala-Cys（Acm）-Val] -OBpa（6）。分别衍生自6的C和N去保护的四肽肽7和8的片段偶联提供了线性八肽9，其在环化和二硫键形成后产生了双环八肽11，即1的已知合成前体。测量所选二肽中丙氨酸和缬氨酸残基的消旋程度，并将结果与​​以前的研究结果进行比较。结论是，丙氨酸可能是由于序列效应，在四肽6和八肽9的水解过程中会发生一定程度的消旋（4-10％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85045-x

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of Nucleobase-Substituted Analogues of Triostin A
  作者：Katrin B. Lorenz、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1021/jo0496805

  日期：2004.5.1

  two identical or different nucleobases instead of the original quinoxaline substituents has been developed. The DNA bisintercalator triostin A (1) with its rigid backbone provides an optimal scaffold for a parallel preorganization of the intercalating moieties. The bicyclic octadepsipeptide is built up stepwise in solution and modified with various nucleobase-substituted acetic acids at a late stage

  已经开发了具有两个相同或不同核碱基而不是原始喹喔啉取代基的三蛋白A的新型类似物的合成。具有其刚性骨架的DNA双嵌入剂triostin A（1）为嵌入部分的平行预组织提供了最佳的支架。在溶液中逐步建立双环八肽肽，并在后期用各种核碱基取代的乙酸修饰。正交保护基的选择允许合成带有两个不同取代基的triostin类似物。
• Synthesis of des-n-tetramethyltriostin a from C-terminal Z-d-serine tetra-and octadepsipeptide intermediates
  作者：Madhup K. Dhaon、Joseph H. Gardner、Richard K. Olsen

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85045-x

  日期：1982.1

  derived from 6, furnished linear octadepsipeptide 9, which upon cyclization and disulfide formation gave the bicyclic octadepsipeptide 11, a known synthetic precursor to 1. The degree of racemization incurred in the alanine and valine residues of selected depsipeptides was measured and the results compared with those obtained in previous studies. It was concluded that alanine, perhaps because of sequence

  Des-N-四甲基triostin A（1），一种已知的DNA嵌入剂，是由在C端位置具有Z -d-丝氨酸的四肽和八肽中间体合成的。因此，该方法允许片段偶联和环化反应，导致标题化合物的合成发生，而在C-末端氨基酸没有外消旋化。与将Boc-VAL-OH的酯化p的-bromophenacyl酯ž -d丝氨酸提供didepsipeptide Ž -d-SER（BOC-VAL）-OBpa（4）。逐步添加必需氨基酸可提供四肽Z -d-Ser [Boc-Ala-Cys（Acm）-Val] -OBpa（6）。分别衍生自6的C和N去保护的四肽肽7和8的片段偶联提供了线性八肽9，其在环化和二硫键形成后产生了双环八肽11，即1的已知合成前体。测量所选二肽中丙氨酸和缬氨酸残基的消旋程度，并将结果与​​以前的研究结果进行比较。结论是，丙氨酸可能是由于序列效应，在四肽6和八肽9的水解过程中会发生一定程度的消旋（4-10％）。