(2S^*,3S^*,4R^*)-2-O,3-O-(isopropylidene)-xylitol | 69977-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S^*,3S^*,4R^*)-2-O,3-O-(isopropylidene)-xylitol
• 英文别名: DL-O²,O³-isopropylidene-xylitol；DL-O²,O³-Isopropyliden-xylit；(1S)-1-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 69977-54-4；73209-96-8；90364-48-0；97718-40-6；98672-84-5；109836-14-8
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: DSFHQKBBQMLHSW-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S^*,3S^*,4R^*)-2-O,3-O-(isopropylidene)-xylitol 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 DL-O¹,O²,O⁵-trimethyl-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Valentin; Tomkuljak, Chemicke Zvesti, 1949, vol. 3, p. 146,157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 在 盐酸 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 (2S^*,3S^*,4R^*)-2-O,3-O-(isopropylidene)-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Baggett et al., Journal of the Chemical Society, 1965, p. 3382,3387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (part 19)1: Dispiroketals as enantioselective and regioselective protective agents for symmetric cyclic and acyclic polyols.
  作者：Robert Downham、Paul J Edwards、David A Entwistle、Andrew B Hughes、Kun Soo Kim、Steven V Ley

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00318-j

  日期：1995.10

  The enantioselective preparation of both enantiomers of a C-2-symmetric diphenyl-bi-dihydropyran 3 and 4 is described. The application of enantiopure bi-dihydropyrans 1 - 4 towards the simultaneous enantioselective differentiation and regioselective protection of a range of cyclic and acyclic symmetrical polyols (23, 37, 43, 45, 54, 61 and 66) is investigated. Several deprotections utilising trifluoroacetic acid (TFA) and a transketalisation with acidic glycerol are presented.