7-bromo-9-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline | 40528-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-9-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• CAS: 40528-06-1
• 化学式: C₁₂H₉BrClN
• 分子量: 282.567
• InChiKey: DECUDANGGWKBLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-9-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯酚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  他克林衍生物作为治疗癌症的高效 CDK2/9 抑制剂的开发及构效关系

  摘要：

  CDK2/9是CDKs家族的成员，分别通过调节细胞周期和转录延长在多种癌症的发生和发展中发挥关键作用。为了进一步优化和讨论构效关系（SARs），我们设计并合成了一系列以他克林为基础的化合物，ZLWT-37是我们小组之前研究过的，但没有对CDK2/9进行详细的SARs研究。 . 在这一系列中，化合物ZLMT-12 ( 35 ) 表现出最有效的抗增殖活性（HCT116的GI 50  = 0.006 μM）和优越的CDK2/9抑制特性（CDK2：IC 50  = 0.011 μM，CDK9：IC 50  = 0.002 μM） . 同时，ZLMT-12对乙酰胆碱酯酶 (AChE, IC 50  = 19.023 μM) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE, IC 50 = 2.768 μM)显示出微弱的抑制作用 。此外，ZLMT-12可以抑制HCT116细胞的集落形成和迁移，并在S期和G2/M期诱导细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114701
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-ol 在 三氯氧磷 作用下， 生成 7-bromo-9-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chadha et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1951, vol. 10 B, p. 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 他克林衍生物及其制备方法与作为CDK2/9抑制剂的应用
  申请人：中国人民解放军北部战区总医院

  公开号：CN115124511B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明涉及一种他克林衍生物及其制备方法与作为CDK2/9抑制剂的应用，所涉及的他克林衍生物具有结构新颖，具有高的体外抗增殖活性、CDK2和CDK9抑制活性以及高的CDK9选择性，因此，该类化合物在制备预防或治疗肿瘤中具有重要作用。所述的衍生物结构通式如式I所示：#imgabs0#
• Novel tacrine derivatives as potential CDK9 inhibitors with low cholinesterase inhibitory properties: design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Wenwu Liu、Yaoguang Huang、Limeng Wu、Wenjie Liu、Xiaowen Jiang、Zihua Xu、Qingchun Zhao

  DOI：10.1039/d2nj03667c

  日期：——

  activity against AChE and BuChE compared to the parent compound tacrine. The in vitro studies demonstrated that ZLWT-48 could significantly inhibit cell proliferation, induce apoptosis, suppress migration, and block invasion in HCT116 cells. These findings indicated that compound ZLWT-48 was a potential lead compound as a CDK9 inhibitor that deserves further structural modification for the treatment

  细胞周期蛋白依赖性激酶 9 (CDK9) 已被确定为治疗癌症的重要药物靶点。在这里，我们报告了一系列基于他克林的 CDK9 抑制剂的发现，这些抑制剂对 CDK9 具有纳摩尔抑制效力，对 CDK2 具有良好的选择性，并且对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用较弱。其中，化合物ZLWT-48具有良好的抗增殖活性（HCT116 的 GI 50 = 0.889 μM）、有效的 CDK9 抑制作用（IC 50 = 8.639 nM）和优于 CDK2 的优异选择性（IC 50 > 500 nM，选择性指数 > 57）。此外，与母体化合物他克林相比， ZLWT-48对 AChE 和 BuChE 的抑制活性较低。这体外研究表明，ZLWT-48可显着抑制 HCT116 细胞的增殖、诱导凋亡、抑制迁移和阻断侵袭。这些发现表明，化合物ZLWT-48是一种潜在的先导化合物，可作为
• α,β-Polymethylenequinolines
  作者：D. I. Uvarov、M. E. Konshin、A. S. Zaks、L. G. Zil'bermints、T. A. Kapitonenko

  DOI：10.1007/bf00757796

  日期：1973.8