(6-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)triisopropylsilane | 863191-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: (6-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)triisopropylsilane
• 英文别名: 3-bromo-5-(triisopropylsilyl)thieno[3,2-b]thiophene；(3-Bromothieno[3,2-b]thiophen-5-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 863191-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₃BrS₂Si
• 分子量: 375.469
• InChiKey: KLXXQEMRJOORGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.6-74.2 °C
• 沸点：
  401.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)triisopropylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有多达 10 个稠环的合成/反低聚噻吩二酰亚胺

  摘要：

  存在一种简便直接的合成策略，该策略结合了钯催化的 C-H 活化和意想不到的 1,2-硫迁移，用于合成顺/反低聚噻吩二亚胺。所得低聚物显示出用于电子迁移率高达 4.2 cm 2  V -1  s -1 的有机电子器件的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202112482
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (6-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  最多七个环的稠合α-低聚噻吩的合成和结构

  摘要：

  为了将 α-低聚噻吩的稳定性与并苯的平面性相结合，合成了完全稠合的低聚噻吩并与非稠合的 α-低聚噻吩进行了比较。通过使用可去除的增溶基团，我们的合成方法可以有效地制备和纯化具有多达七个稠环的低聚并并苯。关键步骤涉及卤素舞蹈反应和 Pd 催化的 Bu3SnSSnBu3 偶联以引入硫键。这种方法消除了 α-β 阴离子平衡，这是对通过 Li-Br 交换引入硫键的传统方法的显着改进。X 射线衍射数据表明，与非稠合低聚噻吩的人字形包装相比，五并并苯采用 π 堆积堆积基序。

  DOI：

  10.1021/ja053326m

文献信息

• Synthesis and characterization of <i>S,N</i>-heterotetracenes
  作者：Astrid Vogt、Florian Henne、Christoph Wetzel、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.3762/bjoc.16.214

  日期：——

  ‘SSNS’ (SN4), ‘SNNS’ (SN4’’), and ‘NSSN’ (SN4’) allowed for evaluation of structure–property relationships relative to the sulfur analogue tetrathienoacene (‘SSSS’). In line with the results for the whole series of S,N-heteroacenes, we find that replacement of sulfur by nitrogen atoms in the tetra- and hexacyclic systems leads to a red-shift in absorption, a decrease in oxidation potential and energy

  介绍了由稠合杂环噻吩和吡咯环组成的新型S，N-异戊烷的合成及其光电性能。在多步合成路线中合成了具有不同数量和序列的硫和氮杂原子的四环和苯甲环化衍生物。溴化前体的Buchwald-Hartwig胺化，叠氮化物前体的热解以及硝基取代前体的Cadogan反应已成功地应用于最终将吡咯环建立成稳定且可溶的稠合体系。获得的各种杂原子序列“ SSNS ”（SN4），“ SNNS ”（SN4”）和“ NSSN ”（SN4'）允许评估相对于硫类似物四硫杂并苯（'SSSS '）的结构-性质关系。与整个S，N-杂环并烷系列的结果一致，我们发现四环和六环系统中的氮原子取代了硫导致吸收红移，氧化电位和能隙减小。另一方面，噻吩环被苯取代导致相反的效果。
• Fused Thiophene-Pyrrole-Containing Ring Systems up to a Heterodecacene
  作者：Christoph Wetzel、Eduard Brier、Astrid Vogt、Amaresh Mishra、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/anie.201502840

  日期：2015.10.12

  A new class of π‐conjugated polycyclic hydrocarbons that promises interesting electronic properties is presented. The synthesis and extension of the S,N‐heteroacene series consisting of only five‐membered heterocyclic rings up to a very long, stable, and still soluble decacene SN10 is realized by multiple Pd‐catalyzed aminations of halogenated thiophene precursors as key reactions. These novel heteroacenes

  提出了一类新的π共轭多环烃，它具有令人感兴趣的电子性能。通过多个Pd催化卤代噻吩前体的胺化反应，实现了仅由五元杂环组成的S，N-杂并苯系列的合成和扩展，直至非常长，稳定且仍可溶解的癸并SN10。这些新颖的杂芳烃的特征在于光谱和电化学，提供了有趣的结构-性质关系。在共轭骨架的内部几乎完全实现了键长均等化，并且在固态中出现了不同寻常的人字形堆积，这突显了这些新型系统的结构特征。
• <i>S,N</i>-Heteroacenes Up to a Tridecamer
  作者：Eduard Brier、Christoph Wetzel、Michael Bauer、Elena Mena-Osteritz、Markus Wunderlin、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b01652

  日期：2019.9.10

  comprising varying sequences of heteroatoms were fully characterized by NMR, high-resolution mass spectrometry, UV–vis and fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. Furthermore, stable radical cations and dications were formed by controlled oxidation of the heteroacenes and optically characterized. Valuable structure–property relationships concerning the optoelectronic properties were deduced.

  在此，描述了从八聚体到十三聚体的扩展的π共轭梯形S，N-杂并十六烷的合成及其物理性质。根据先前对该家族较短成员的研究结果，我们进一步将S，N-杂并苯系列中的带环噻吩环和吡咯环的数目扩展至13个。实现杂并苯骨架的合成策略包括通过过渡金属-催化C–S和C–N偶联/环化反应，分别导致稠合的噻吩或吡咯环。扩展S，NNMR，高分辨率质谱，UV-vis和荧光光谱以及循环伏安法充分表征了包含杂原子序列不同的杂芳烃。此外，通过杂烯的受控氧化形成稳定的自由基阳离子和阳离子，并对其进行光学表征。推论了与光电子性质有关的宝贵的结构-性质关系。
• Advanced Acceptor‐Substituted <i>S</i> , <i>N</i> ‐Heteropentacenes for Application in Organic Solar Cells
  作者：Teresa Kraus、Sebastian Lucas、Pascal Wolff、Anna Aubele、Elena Mena‐Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/chem.202100702

  日期：2021.7.26

  Ambifunctional heterpentacenes with the heteroatom sequence SSNSS in the ladder-type backbone were used either as donor or as nonfullerenic acceptor in solution-processed bulk-heterojunction solar cells. Different acceptor moieties and side chains were inserted. Synthesis and characterization of the systematically varied structural motifs provided insight in structure-property relationships. Moreover

  双功能heterpentacenes与梯型骨架中的杂原子序列SSNSS被使用，也可以作为供体或作为溶液处理的本体异质结太阳能电池nonfullerenic受体。插入了不同的受体部分和侧链。系统变化的结构基序的合成和表征提供了对结构-性质关系的洞察。此外，合成了二聚杂并苯，并将光电特性与其单体对应物的光电特性进行了比较。
• 基于噻吩并萘酰亚胺类化合物、噻吩硫醇及其制备与应用
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN113121563B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开一种基于噻吩并萘酰亚胺类化合物、噻吩硫醇及其制备与应用。该基于噻吩并萘酰亚胺类化合物的结构式为式1或式2所示：其中，n为1～5的整数。噻吩的引入可以增加化合物的共振能，拓宽其吸收光谱；噻吩上的活性位点，可以进一步功能化。该基于噻吩并萘酰亚胺类化合物是一种具有重要应用前景的半导体材料。