((E)-1-But-2-enyl)-cyclohexanol | 85355-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((E)-1-But-2-enyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 1-[(2E)-2-butenyl]cyclohexanol；1-[(E)-but-2-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 85355-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VHQVUTBZHNETTD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-But-2-enyl)-cyclohexanol 在 4-硝基过氧化苯甲酸 、 间苯二甲酸 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(S)-1-(1-Oxa-spiro[3.5]non-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  环氧烷烃中间体的环氧乙烷-乙醇换位

  摘要：

  由相应的环氧乙烷乙醇制备的环氧乙烷乙氧基三丁基锡，在〜200°C加热下，用间苯二酸脱金属后，得到2-氧杂环丁烷甲醇和/或3-氧杂环丁醇。从大约三十种重排中可以看出，在氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的形成之间的选择取决于：（1）环氧乙烷环的相对取代度；环化主要发生在取代度更高的碳上；（2）当环氧乙烷环的两个末端均等地被取代时的结构；顺式该形式更适合于产生较小的环。已表明该反应在氧侵蚀位点发生构型反转。尝试在各种介质中以稀相或通过碱金属醇盐进行重排的尝试的结果支持以下结论：亲电子助剂对环氧乙烷的打开有很大贡献。可以通过容纳所有事实的推挽机构中的锡原子有效地提供这种辅助。本发明的环氧乙烷乙醇重排的方法可以为制备功能性氧杂环丁烷提供便利的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85161-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-butenylsulfonyl)-4-methylbenzene 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cydnt Jonathan, Julla Mare, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 19, S 2261-2262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homoallylic alcohols from samarium diiodide-mediated coupling of allylic sulfones with carbonyl compounds
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39940002261

  日期：——

  Reduction of allylic sulfones with samarium diiodide gives allylsamarium species which react in situ with carbonyl compounds, yielding homoallylic alcohols.

  三碘化二钐还原烯丙基砜生成烯丙基钐物种，该物种可原地与羰基化合物反应，生成高烯丙醇。
• Intramolecular Cyclization of 3,4-Epoxy Alcohols; Oxetane Formation
  作者：Akio Murai、Mitsunori Ono、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.50.1226

  日期：1977.5

  1-(2,3-Epoxypropyl)-1-cyclohexanol (1) and its methyl analogues (2 and 3), when treated with base in 75% aqueous dimethyl sulfoxide, gave the corresponding oxetanes (9–11) as the main products, while treatment of compound 1 under anhydrous conditions afforded the oxolane dimer (17) as the sole identified product.

  1-(2,3-环氧丙基)-1-环己醇 (1) 及其甲基类似物 (2 和 3)，当在 75% 二甲亚砜水溶液中用碱处理时，得到相应的氧杂环丁烷 (9-11) 作为主要产物，而在无水条件下处理化合物 1 得到 oxolane 二聚体 (17) 作为唯一确定的产物。
• Electrogenerated zinc as the catalyst in the allylation of carbonyl compounds direct synthesis of α-methylene-γ-lactones
  作者：Y. Rollin、S. Derien、E. Duñach、C. Gebehenne、J. Perichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87246-x

  日期：1993.8

  The electroreduction of a catalytic amount of ZnBr2 in acetonitrile provided a active Zn*, able to catalyze the reductive coupling of allyl bromides and chlorides with carbonyl compounds with high regioselectivity. Substituted α-methylene γ-lactones were obtained from functionalized allyl derivatives.

  乙腈中催化量的ZnBr 2的电还原可提供活性Zn *，该催化剂能够以高区域选择性催化烯丙基溴和氯化物与羰基化合物的还原偶联。从官能化的烯丙基衍生物获得取代的α-亚甲基γ-内酯。
• SmCl3-catalyzed electrochemical reductive allylation of ketones
  作者：Hassan Hebri、Elisabet Duñach、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60322-2

  日期：1993.2

  A series of homoallylic alcohols was prepared in moderate to good yields from allyl chlorides and ketones, through an electrochemical method using SmCl3 as the catalyst precursor. The electrosyntheses were carried out in undivided cells fitted with a consumable magnesium anode.

  通过使用SmCl 3作为催化剂前体的电化学方法，从烯丙基氯和酮以中等至良好的产率制备了一系列均丙醇。电合成在装有消耗性镁阳极的未分割电池中进行。
• BATS, J. -P.;MOULINES, J.;PICARD, P.;LECLERCQ, D., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 14, 2139-2146
  作者：BATS, J. -P.、MOULINES, J.、PICARD, P.、LECLERCQ, D.

  DOI：——

  日期：——