(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(3-hydroxyphenyl)acrylamide | 1610531-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(3-hydroxyphenyl)acrylamide
• CAS: 1610531-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: VBJOODWCYUYACT-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 3-氨基苯酚 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(3-hydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸酰胺作为选择性基质金属蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列具有延伸的P1'基团的阿魏酰胺，并测试了它们对基质金属蛋白酶（MMP）-1，MMP-2和MMP-9的抑制活性。初步的结构-活性关系分析和对接研究表明，在氨基苯环上具有给电子基团的阿魏酰胺比具有吸电子基团的阿魏酰胺具有更好的抑制活性和选择性。在氨基苯环的间位具有羟基的化合物3e对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且相对于MMP-1具有最佳选择性。这项研究的结果将为阿魏酸作为转移性肿瘤治疗的MMP抑制剂的开发和利用提供信息。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070008